3-bromo-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₀H₈BrClF₃NO
• 分子量: 330.532
• InChiKey: CCQLALFJCWVAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 3-bromo-N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 在 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 ferrous ammonium sulfate hexahydrate 、 水 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(pyridin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的末端（杂）芳基烯烃和卤代烷在水性胶束条件下的还原偶联

  摘要：

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04510

文献信息

• Fe-Catalyzed Reductive Couplings of Terminal (Hetero)Aryl Alkenes and Alkyl Halides under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Haobo Pang、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.9b04510

  日期：2019.10.30

  aromatic or heteroaromatic and an alkyl bromide or iodide leads, in the presence of Zn and a catalytic amount of an Fe(II) salt, to a net reductive coupling. The new C-C bond is regiospecifically formed at rt at the -site of the al-kene. The coupling only occurs in an aqueous micellar medium, where an atypical carbanionic, as opposed to radical, process is likely, supported by several control experiments

  在Zn和催化量的Fe(II)盐的存在下，乙烯基取代的芳族或杂芳族和烷基溴或碘的组合导致净还原偶联。新的 CC 键在 rt 在烯烃的  位点区域特异性地形成。偶联仅发生在水性胶束介质中，其中可能是非典型的碳负离子过程，而不是自由基过程，这得到了几个控制实验的支持。提出了一种基于这些数据的机制。