methyl 2-(butyl(phenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(butyl(phenyl)amino)acetate
• 英文别名: Methyl N-butyl-N-phenylglycinate；methyl 2-(N-butylanilino)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD20356227
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PVLHVIHNKOYHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 、 重氮乙酸甲酯 在 Cu(II)-Mont K 10 clay 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到methyl 2-(butyl(phenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of methyl diazoacetate with aldehydes, amines, thiols, alcohols and acids over transition metal-exchanged clays

  摘要：

  金属交换粘土（M = Rh 和 Cu）能有效催化重氮乙酸甲酯与各种醛的反应，从而以较高的产率获得相应的 β-酮酯。它们还能有效地分解重氮乙酸甲酯，形成金属羰基，而金属羰基又能成功地插入各种胺、醛、硫醇和酸的 X-H（X=N、O、S、CO2）键，从而生成相应的酯。

  DOI：

  10.1039/a905028k

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylation of dimethyl malonate: an efficient construction of α-amino acid esters using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Yaxiong Wang、Huihuang Li、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c5ob00109a

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of α-amino acid esters via a tandem hydrolysis/decarboxylation/nucleophilic substitution using TBAI/TBHP.

  已开发出一种新的策略，通过使用TBAI/TBHP进行串联水解/脱羧/亲核取代合成α-氨基酸酯。
• A New Strategy for the Construction of α-Amino Acid Esters via Decarboxylation
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Yuling Li、Yun Zhao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol401139m

  日期：2013.7.5

  A new alpha-amino acid esters formation reaction has been developed via decarboxylation. The methodology is distinguished by its practical novelty in terms of the readily accessible starting materials, environmentally benign reaction conditions and waste streams, and wide substrate scope.
• Reaction of methyl diazoacetate with aldehydes, amines, thiols, alcohols and acids over transition metal-exchanged clays
  作者：Prodeep Phukan、Jakkam Madan Mohan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/a905028k

  日期：——

  Metal-exchanged clays (M = Rh and Cu) catalyze effectively the reaction of methyl diazoacetate with various aldehydes, affording the corresponding β-keto esters in high yields. They have also been effective in the decomposition of methyl diazoacetate to form metallocarbenes which, in turn, successfully insert into X–H (X = N, O, S, CO2) bonds of a variety of amines, aldehydes, thiols and acids, thereby producing the corresponding esters.

  金属交换粘土（M = Rh 和 Cu）能有效催化重氮乙酸甲酯与各种醛的反应，从而以较高的产率获得相应的 β-酮酯。它们还能有效地分解重氮乙酸甲酯，形成金属羰基，而金属羰基又能成功地插入各种胺、醛、硫醇和酸的 X-H（X=N、O、S、CO2）键，从而生成相应的酯。