(S)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocycloheptyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-((R)-2-oxocycloheptyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-[2-oxocycloheptyl]indolin-2-one；(3S)-3-hydroxy-3-[(1R)-2-oxocycloheptyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: WRDAYOGORAQJTA-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 环庚酮 在 C₁₂H₁₈N₂O₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺有机催化剂催化靛红和酮在水中的高度不对称羟醛反应

  摘要：

  在此，我们报道了双氢键伯胺有机催化剂在温和条件下在水中催化靛红和酮之间的环境友好的不对称羟醛反应。在最佳条件下，以高产率（高达 99%）和优异的立体选择性（高达 99:1 dr 和 99% ee）获得对映体富集的 3-羟基-2-羟吲哚。此外，涉及靛红和环己酮的模型反应成功地扩展到 10 mmol，且产率或立体选择性没有降低。此外，该催化剂通过简单过滤即可回收，随后可在水中重复使用，这凸显了其良好的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob01227a

文献信息

• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• Simple Primary Amino Amide Organocatalyst for Enantioselective Aldol Reactions of Isatins with Ketones
  作者：Jo Kimura、Ummareddy Venkata Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Yasuteru Mawatari、Koji Uwai、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Tatsuo Iwasa、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201600414

  日期：2016.8

  Enantioselective aldol reactions of various isatins with ketones using newly designed amino amide organocatalysts were found to provide chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields and with excellent stereoselectivities (up to 99 %, up to 98 % ee, syn/anti = 99:1); one catalyst, 3i, proved particularly successful. One of the resulting oxindoles, 3-hydroxy-3-(2-oxocyclohexyl)-2-indolinone

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。
• EnantioselectiveAldol Reaction Between Isatins and Cyclohexanone Catalyzed by Amino Acid Sulphonamides
  作者：Jun Wang、Qi Liu、Qing Hao、Yanhua Sun、Yiming Luo、Hua Yang

  DOI：10.1002/chir.22433

  日期：2015.4

  Sulphonamides derived from primary α‐amino acid were successfully applied to catalyze the aldol reaction between isatin and cyclohexanone under neat conditions. More interestingly, molecular sieves, as privileged additives, were found to play a vital role in achieving high enantioselectivity. Consequently, high yields (up to 99%) along with good enantioselectivities (up to 92% ee) and diastereoselectivities

  在纯净条件下，衍生自α-氨基酸伯胺的磺酰胺已成功应用于催化靛红与环己酮之间的羟醛反应。更有趣的是，发现分子筛作为特权添加剂在实现高对映选择性方面起着至关重要的作用。因此，获得了高产率（高达99％）以及良好的对映选择性（高达92％ee）和非对映选择性（高达95∶5 dr）。另外，该反应也方便地扩大规模，证明了该方案的适用性。手性27：314-319，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• 2-Azanorbornane-based amine organocatalyst for enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Ayumi Ogasawara、U.V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.013

  日期：2016.11

  Optically active 2-azanorbornane-based organocatalysts were designed and synthesized, and the catalytic activity of these catalysts in enantioselective aldol reactions of isatins with ketones was investigated. Among these catalysts, 2-azanorbornylmethanol showed the best catalytic activity to afford the corresponding aldol product in excellent chemical yield (up to 95%) and with moderate stereoselectivity (up to 64% ee, up to syn:anti = 36:64). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.