8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]cyclohepta[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]cyclohepta[d]thiazole
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: OMALROFBVOVADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 环庚酮 在 盐酸 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]cyclohepta[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / H2O2促进2-巯基苯并咪唑和酮在水中的苯并咪唑[2,1-b]噻唑的区域选择性合成

  摘要：

  我们报告了使用DMSO / H 2 O 2作为氧化剂在水中构建苯并咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的绿色和区域选择性过程。实验数据为通过在DMSO / H 2 O 2的氧化下将酮的亚甲基氧化为碳自由基而引发转化的机理提供了支持。这种操作简单且无金属的方法可以促进苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的多样化收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900909

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of 2-benzimidazolyl-thioacetophenones and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Abd El-Wareth A.O. Sarhan、Hasan A.H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00569-8

  日期：1996.7

  etophenones 3a-d. Which on cyclization yield thiazolo[3,2-a]-benzimidazoles 4a-d. Acetylation of 3a,d gave the N-acetyl derivatives 5a,d. Cyclization of 3a-d or 5d in acetic anhydride or acetic anhydride / pyridine mixture afforded 6a-d. While reaction of 1 with aliphatic or alicyclic ketones gave directly 2,3-disubstituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles 7a-f and 8a-d respectively.

  2-巯基苯并咪唑（1）与芳族酮2a-d在酸化的乙酸中反应，得到2-苯并咪唑基硫代乙酰基苯乙酮3a-d。在环化反应中产生噻唑并[3，2-a]-苯并咪唑4a-d。3a，d的乙酰化得到N-乙酰基衍生物5a，d。3a-d或5d在乙酸酐或乙酸酐/吡啶混合物中的环化得到6a-d。当1与脂族或脂环族酮反应时，分别直接直接得到2，3-二取代的噻唑并[3，2-a]苯并咪唑7a-f和8a-d。
• DMSO/H ₂ O ₂ Promoted Regioselective Synthesis of Benzoimidazo[2,1‐b]thiazoles from 2‐Mercaptobenzimidazoles and Ketones in Water
  作者：Jingxiu Xu、Renjin Deng、Jiaxi Chen、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900909

  日期：2019.11.19

  We report a green and regioselective process for the construction of benzoimidazo[2,1‐b]thiazole skeletons in water using DMSO/H2O2 as an oxidant. The experimental data lend support to a mechanism in which the transformation is initiated by oxidizing methylene of ketone into carbon radical under the oxidation of DMSO/H2O2. This operationally simple and metal‐free procedure could facilitate a diverse

  我们报告了使用DMSO / H 2 O 2作为氧化剂在水中构建苯并咪唑并[2,1-b]噻唑骨架的绿色和区域选择性过程。实验数据为通过在DMSO / H 2 O 2的氧化下将酮的亚甲基氧化为碳自由基而引发转化的机理提供了支持。这种操作简单且无金属的方法可以促进苯并咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的多样化收集。