ethyl (5aS,6R,11aR)-2-chloro-4-[(5,7-ditert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (5aS,6R,11aR)-2-chloro-4-[(5,7-ditert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylate
• 化学式: C₃₅H₃₉ClN₂O₅
• 分子量: 603.158
• InChiKey: CFYPSUCDNJQZSD-ZEUROAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5aS,6R,11aR)-2-chloro-4-[(5,7-ditert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylate 在 正丁基锂 、 (2S)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]丙酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aS,6R,11aR)-2-Chloro-4-(5,7-di-tert-butyl-benzooxazol-2-ylamino)-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylic acid (4-dimethylamino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Charge Transfer Cleft-Type Tetrahydrobenzoxanthene Enantioselective Receptors for Dinitrobenzoylamino Acids

  摘要：

  A combination of a benzoxanthene cleft-type receptor with an electron-rich aromatic ring capable of establishing charge-tranfer interactions provides enantioselective receptors for dinitrobenzoylamino acids. Racemic mixtures of the receptor can be resolved with TLCs impregnated with the guest. The structure of the complexes has been established in an X-ray study. Enantiomeric amino acids provide complexes with different colors.

  DOI：

  10.1021/jo049113h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 manganese triacetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (5aS,6R,11aR)-2-chloro-4-[(5,7-ditert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydrobenzo[b]xanthene-5a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective recognition of α-amino acid derivatives with a cis-tetrahydrobenzoxanthene receptorElectronic supplementary information (ESI) available: binding data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b203054c/

  摘要：

  顺式四氢苯并氧杂蒽受体已显示出与苄氧基羰基氨基酸衍生物良好的对映选择性缔合。

  DOI：

  10.1039/b203054c

文献信息

• Enantioselective Lutidine-Tetrahydrobenzoxanthene Receptors for Carboxylic Acids
  作者：Ana I. Oliva、Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Francisca Sanz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1002/ejoc.200300790

  日期：2004.4

  Receptors based on cis- and trans-tetrahydrobenzoxanthene skeletons combined with benzoxazoles and pyridines have shown enantioselective binding to sulfonylamino acids. The keto-enol tautomeric equilibrium of the receptors shifts towards the keto form upon complexation. X-ray analysis of the trans receptor complex with L-leucine triflamide (H) reveals an unexpected structure, in which the basic pyridine

  基于顺式和反式四氢苯并氧杂蒽骨架与苯并恶唑和吡啶结合的受体显示出与磺酰氨基酸的对映选择性结合。受体的酮-烯醇互变异构平衡在络合时向酮形式转移。反式受体复合物与 L-亮氨酸三氟甲磺酸 (H) 的 X 射线分析揭示了一个意想不到的结构，其中碱性吡啶氮接受客体的强 H 键，而苯并恶唑作为磺酰胺基团的对应物。升
• Aminopyridine−Benzoxanthene Enantioselective Receptor for Sulfonylamino Acids
  作者：Ana I. Oliva、Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Francisca Sanz、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/ol049933g

  日期：2004.4.1

  benzoxazole and an amidopyridine provides an enantioselective receptor for sulfonylamino acids with chiral recognitions of up to 18. The structure of the complex between receptor 1 and the leucine triflate is known by X-ray analysis. The receptor racemic mixture can be suitably resolved through crystalization in the presence of leucine triflate as guest. Receptor 1 can be used for the enantioselective extraction

  顺式-四氢苯并an吨骨架与苯并恶唑和氨基吡啶的结合提供了对磺酰氨基酸的对映选择性受体，其手性识别度最高为18。通过X射线分析可知受体1和亮氨酸三氟甲磺酸酯之间的复合物结构。受体外消旋混合物可以通过在三氟乙酸亮氨酸作为客体的存在下通过结晶来适当地拆分。受体1可用于从其盐的水溶液中对映选择性地提取磺酰基氨基酸。
• Chromogenic Charge Transfer Cleft-Type Tetrahydrobenzoxanthene Enantioselective Receptors for Dinitrobenzoylamino Acids
  作者：Ana I. Oliva、Luis Simón、Francisco M. Muñiz、Francisca Sanz、Caridad Ruiz-Valero、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/jo049113h

  日期：2004.10.1

  A combination of a benzoxanthene cleft-type receptor with an electron-rich aromatic ring capable of establishing charge-tranfer interactions provides enantioselective receptors for dinitrobenzoylamino acids. Racemic mixtures of the receptor can be resolved with TLCs impregnated with the guest. The structure of the complexes has been established in an X-ray study. Enantiomeric amino acids provide complexes with different colors.
• Enantioselective recognition of α-amino acid derivatives with a cis-tetrahydrobenzoxanthene receptorElectronic supplementary information (ESI) available: binding data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b203054c/
  作者：Ana I. Oliva、Luis Simón、José V. Hernández、Francisco M. Muñiz、Anna Lithgow、Alicia Jiménez、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1039/b203054c

  日期：2002.5.22

  A cis-tetrahydrobenzoxanthene receptor has shown good enantioselective association with benzyloxycarbonyl amino acid derivatives.

  顺式四氢苯并氧杂蒽受体已显示出与苄氧基羰基氨基酸衍生物良好的对映选择性缔合。