methyl 3,4-difluorobicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-difluorobicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂
• 分子量: 188.174
• InChiKey: ZTBDIVBZYLEEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4,5,5-trifluoro-1-cyclohexene 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,4-difluorobicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮乙酸甲酯催化含氟烯烃和二烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  研究了含氟不饱和化合物中各种双键在铜、铑、钯化合物催化下与重氮甲烷和重氮乙酸甲酯发生环丙烷化反应的反应性。通常，与双键相连或排列在相邻位置的氟原子的存在对该键的环丙烷化产生抑制作用。正如预期的那样，重氮甲烷在钯化合物的存在下主要是环丙烷化了较少高度取代的双键。在 2-氟-3-甲基丁二烯的情况下，反应发生在两个双键上。当使用重氮乙酸甲酯时，[Rh2(OAc)4] 是一种有效的催化剂，在烯烃和环烯烃中的单氟取代双键上产生环丙烷化产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400109