benzyl 2-[3-phenoxyacetamido-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylthio)-2-oxo-1-azetidinyl]-2-formamidoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[3-phenoxyacetamido-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylthio)-2-oxo-1-azetidinyl]-2-formamidoacetate
• 英文别名: benzyl 2-formamido-2-[2-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylsulfanyl)azetidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₃N₃O₈S
• 分子量: 618.879
• InChiKey: YDXHKQBIBFKUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 benzyl 2-[3-phenoxyacetamido-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylthio)-2-oxo-1-azetidinyl]-2-formamidoacetate 在 sodium chloride 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 ice-water 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl 2-[3-phenoxyacetamido-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylthio)-2-oxo-1-azetidinyl]-2-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Analogous compounds of cephalosporins, and pharmaceutical composition

  摘要：

  具有高抗菌活性的化合物，其公式为：##STR1##，其中R.sup.1是氨基或取代氨基团，R.sup.2是氢或低级烷氧基，或者R.sup.1和R.sup.2共同形成一个具有以下公式的团：##STR2##，其中R.sup.6和R.sup.7分别是氢或低级烷基，A是具有以下公式的团：##STR3##，其中X是--S--或##STR4##，R.sup.3是羧基或被保护的羧基团，R.sup.4是氢，羟基或酰基，以及它们的药物可接受的盐。

  公开号：

  US04339449A1

文献信息

• Analogous compounds of cephalosporins, processes for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04497738A1

  公开（公告）日：1985-02-05

  The invention relates to novel compounds of high antimicrobial activity, and to novel intermediates for the preparation of said compounds, said intermediates being of the formula: ##STR1## in which W is a protective amino group and Y is --S--Ag or --S--R.sup.5, wherein R.sup.5 is a mercapto-protective group, or W and Y are combined together to form a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.a is a residue excluded a radical "--CONH--" from acylamino, and Z is a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group and Z.sup.1 is azido, hydroxy, amino, formamido, isocyano or halogen, provided that, when W and Y are combined together to form a group of the formula: ##STR4## wherein R.sup.a is as defined above, then Z is a group of the formula: ##STR5## wherein R.sup.3 is as defined above, or salts thereof.

  本发明涉及高抗微生物活性的新化合物，以及用于制备所述化合物的新中间体，所述中间体的化学式为：##STR1## 其中W是一种保护性氨基基团，Y是--S--Ag或--S--R.sup.5，其中R.sup.5是硫醇保护基，或W和Y结合在一起形成化学式为：##STR2## 其中R.sup.a是除去酰胺基团"--CONH--"的残基，Z是化学式为：##STR3## 其中R.sup.3是羧基或保护羧基基团，Z.sup.1是偶氮基、羟基、氨基、甲酰胺基、异氰基或卤素基团，但当W和Y结合在一起形成化学式为：##STR4## 其中R.sup.a如上定义时，Z是化学式为：##STR5## 其中R.sup.3如上定义，或其盐。
• Analogous compounds of cephalosporins, processes for their preparation, and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0017138A2

  公开（公告）日：1980-10-15

  Analogous compounds of cephalosporins of the formula wherein R' is amino or a substituted amino, R2 is hydrogen or lower alkoxy, or R' and R2 are combined together to form a group of the formula: wherein R6 and R7 are each hydrogen or lower alkyl, and A is a group of the formula: wherein X is -S- or R3 is carboxy or a protected carboxy group and R4 is hydrogen, hydroxy or acyl, and pharmaceutically acceptable salt thereof and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds and their preparation.

  式中头孢菌素的类似化合物 其中 R' 是氨基或取代的氨基、 R2 是氢或低级烷氧基，或 R' 和 R2 结合在一起形成以下基团 式中 其中 R6 和 R7 分别为氢或低级烷基，以及 A 是式中的一个基团 其中 X 是 -S- 或 R3是羧基或受保护的羧基，R4是氢、羟基或酰基，以及它们的药学上可接受的盐及其制备工艺，还有一种药物组合物，其有效成分包括上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂。本发明还涉及起始化合物 及其制备方法。
• New starting compounds for preparing analogous compounds of cephalosporins and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0070575A2

  公开（公告）日：1983-01-26

  Starting compounds of the formula in which W is a protected amino group and Y is -S-Ag or -S-R5, wherein R5 is a mercaptoprotec- tive group, or W and Y are combined together to form a group of the formula: wherein Ra is a residue excluded a radical «-CONH-» from acylamino, and Z is a group of the formula: wherein R3 is carboxy or a protected carboxy group and Z1 is azido, hydroxy, amino, formamido, isocyano or halogen, provided that, when W and Y are combined together to form a group of the formula: wherein Ra is as defined above, then Z is a group of the formula: wherein R3 is as defined above. or salts thereof and their preparation. They can be used for preparing analogous compounds of cephalosporins.

  式的起始化合物 其中 W 是受保护的氨基，且 Y 是 -S-Ag 或 -S-R5，其中 R5 是巯基，或 W 和 Y 结合在一起形成式中的基团： 其中 Ra 为从酰氨基中排除自由基"-CONH-"的残基，以及 Z 是式中的一个基团： 其中 R3 是羧基或受保护的羧基，以及 Z1 是叠氮、羟基、氨基、甲酰胺基、异氰基或卤素、 条件是 当 W 和 Y 结合在一起形成式中的一个基团时： 其中 Ra 如上文所定义、 则 Z 是式中的基团： 其中 R3 如上定义。 或其盐及其制备方法。它们可用于制备头孢菌素的类似化合物。
• US4339449A
  申请人：——

  公开号：US4339449A

  公开（公告）日：1982-07-13
• US4497738A
  申请人：——

  公开号：US4497738A

  公开（公告）日：1985-02-05