4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-α-isopropylbenzyl alcohol；4-Hydroxy-alpha-isopropylbenzyl alcohol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LZCKIPCEJFQNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-(2-methyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196
• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 对羟基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基硫醚的C-S键裂解形成可见光触发的C-C和C-N键

  摘要：

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02196

文献信息

• An Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral β,β-Diaryl-α-amino Acids via Addition of Azlactones to In Situ Generated <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Jiyao Yan、Min Chen、Herman H-Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800569

  日期：2018.9.4

  An organocatalytic intermolecular C−C bond formation process leading to the efficient synthesis of chiral β,β‐diaryl‐α‐amino acid derivatives is described. In the presence of a suitable chiral phosphoric acid catalyst, a range of para‐hydroxybenzyl alcohols serve as efficient precursors to para‐quinone methides and then react with azlactones in 1,6‐conjugate addition reactions. The asymmetric control

  描述了导致手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物高效合成的有机催化分子间CC键形成过程。在合适的手性磷酸催化剂存在下，多种对羟基苄醇可作为对醌甲基化物的有效前体，然后在1,6共轭加成反应中与with内酯反应。通过鉴定C-C键形成的可逆特征并随后通过保护一个罐中的游离羟基进行抑制，对非对称控制与非对映控制进行了仔细的优化。与以前的方法，包括那些合成前相比，对醌甲基化物，该方案为手性β，β-二芳基-α-氨基酸衍生物的合成提供了另一种补充性的步骤经济的方法。
• New Histamine H₃-Receptor Ligands of the Proxifan Series:  Imoproxifan and Other Selective Antagonists with High Oral in Vivo Potency
  作者：Astrid Sasse、Bassem Sadek、Xavier Ligneau、Sigurd Elz、Heinz H. Pertz、Peter Luger、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm000971p

  日期：2000.8.1

  Histamine H(3)-receptor antagonists of the proxifan series are described. The novel compounds possess a 4-(3-(phenoxy)propyl)-1H-imidazole structure and various functional groups, e.g., an oxime moiety, on the phenyl ring. Synthesis of the novel compounds and X-ray crystallography of one highly potent oxime derivative, named imoproxifan (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenylethanone oxime), are described

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。
• Method for the aminoalkylation of phenol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04259486A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  The present invention relates to the aminoalkylation of phenol with 4-(alkenyl)morpholines, preferably in the presence of lithium chloride. The present invention further relates to the p-(morpholinoalkyl)phenols obtained by the above method.

  本发明涉及酚与4-(烯烃基)吗啡啉的氨基烷基化，优选在氯化锂存在下进行。本发明还涉及通过上述方法获得的p-(吗啡啉烷基)苯酚。
• Trapping para-Quinone Methide Intermediates with Ferrocene: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of New Phenol-Ferrocene Conjugates
  作者：Silvia González-Pelayo、Enol López、Javier Borge、Noemí de-los-Santos-Álvarez、Luis López

  DOI：10.3390/molecules23061335

  日期：——

  The reaction of para-hydroxybenzyl alcohols with ferrocene in the presence of a catalytic amount of InCl₃ provided ferrocenyl phenol derivatives, an interesting class of organometallic compounds with potential applications in medicinal chemistry. This transformation exhibited a reasonable substrate scope delivering the desired products in synthetically useful yields. Evidence of involvement of a para-quinone

  在催化量的InCl 3存在下，对羟基苄基醇与二茂铁的反应提供了二茂铁基苯酚衍生物，这是一类有趣的有机金属化合物，在药物化学中具有潜在的应用。该转化表现出合理的底物范围，以合成有用的产率提供所需产物。还提供了对苯醌甲基化物中间体参与该偶联过程的证据。初步生物学评估表明，该方法可获得的某些二茂铁衍生物对多种癌细胞具有明显的细胞毒性，IC50值在1.07⁻4.89μM范围内。
• A Study of the Reactivity of (Aza‐)Quinone Methides in Selective C6‐Alkylations of Indoles
  作者：Jiyao Yan、Zhihan Zhang、Min Chen、Zhenyang Lin、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/cctc.202000850

  日期：2020.10.20

  The kinetic and thermodynamic features of indole N1‐ and C6‐alkylation reactions with (aza‐)quinone methides have been studied. The electrophilic reactivity of these quinone methides have also been compared for the first time by both experiments and DFT calculations. The indole N1‐alkylation is typically kinetically favorable, but the C6‐alkylation is more thermodynamically favorable. With suitable

  研究了吲哚N1-和C6-烷基与（氮杂）醌甲基化物反应的动力学和热力学特征。还通过实验和DFT计算首次比较了这些醌甲基化物的亲电反应性。吲哚的N1-烷基化反应通常在动力学上是有利的，而C6-烷基化反应在热力学上更有利。在适当的条件下，可以高效高效地实现C6-烷基化。在这些醌甲基化物中，反应性从aza-p-QMs增加到o-QMs。结果不仅提供了一系列有价值的三芳基甲烷的途径，而且还指导了这些通用型亲电试剂新反应的未来发展。