dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: YAQLKIXJQAAUCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 甲醇 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl (1R,5R,6R)*-5-cyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 丙二酸二甲酯 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴化吡啶作为电化学反应的介体：环丙烷-1,1-二腈的制备

  摘要：

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.041

文献信息

• Electrocatalytic multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, malononitrile, and malonates into 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-009-0113-4

  日期：2009.5

  Electrolysis of aromatic aldehydes, malononitrile and malonates in methanol in an undivided cell in the presence of double-mediator system NaBr-NaOAc afforded 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40–60% yields.

  在未分隔的电池中，在双媒介体系NaBr-NaOAc存在下，在甲醇中对芳香醛、氰基丙二酸和丙二酸盐进行电解，获得了产率为40-60%的3-取代2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸盐。
• Electrocatalytic transformation of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles into dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0008-6

  日期：2005.7

  Electrolysis of alcoholic solutions of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles in the presence of NaBr in an undivided cell gave dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids in 60–90% yields.

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of an aldehyde, malononitrile and a malonate into 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate—the first one-pot synthesis of a cyclopropane ring from three different molecules
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Anatolii N. Vereshchagin、Sergey V. Gorbunov、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.075

  日期：2006.12

  Electrolysis of an aldehyde, malononitrile and a malonate in an alcohol in an undivided cell in the presence of sodium acetate-sodium halide as a double mediatory system results in the formation of 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40-60% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective electrocatalytic cyclization of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid esters to form 6-substituted (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid esters
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、Z. A. Starikova、A. N. Vereshchagin、P. A. Belyakov、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0222-2

  日期：2006.1

  Electrolysis of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid esters in alcohols in an undivided cell in the presence of NaBr or NaOAc afforded 6-substituted (1R,5R, 6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid esters in 80–95% yields.

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。
• Pyridinium bromide as a mediator in electrochemical reactions: the preparation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.041

  日期：——

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical transformations in methanol and acetonitrile. An efficient protocol for the synthesis of cyclopropanes via the electrochemical transformations of alkylidenemalononitriles and C-H acids (malononitrile, malonic ester, N,N-dimethylbarbituric acid, pyrazolin-5-ones) has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。