dimethyl (R)-2-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (R)-2-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl (R)-2-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)malonatedimethyl；dimethyl 2-[(3R)-1-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GPTPUCMSTRTERI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 (+)-(11bS)-N-((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(nonan-5-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl (R)-2-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ÉNANTIOMÈRES

  摘要：

  本发明涉及对映异构体化合物，它们在立体特异反应中的应用以及制备对映异构化合物的方法。

  公开号：

  WO2020053600A1

文献信息

• Enantiomerically enriched tetrahydropyridine allyl chlorides
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Alexandre V. Brethomé、Thomas Palacin、Robert S. Paton、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/d0sc00377h

  日期：——

  Enantiomerically enriched allyl halides are rare due to their configurational lability. Here we report stable piperidine-based allyl chloride enantiomers. These allyl chlorides can be produced via kinetic resolution, and undergo highly enantiospecific catalyst-free substitution reactions with C, N, O and S-based nucleophiles. DFT calculations and experiments with deuterium-labelled chloro-tetrahydropyridine

  对映体富集的烯丙基卤由于其构型不稳定性而很少见。在这里，我们报告稳定的哌啶基烯丙基氯对映体。这些烯丙基氯可以通过动力学拆分来生产，并与基于C，N，O和S的亲核试剂进行高度对映体特异性的无催化剂取代反应。DFT计算和使用氘标记的氯四氢吡啶（通过H / D初级动力学同位素效应选择性制备）的DFT计算和实验用于研究拆分和取代反应的机理。烯丙基氯也可以用作探测立体选择性反应途径的有价值的机械工具。