3-methyl-N-(4-methylphenyl)benzamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(4-methylphenyl)benzamidine
• 英文别名: 3-methyl-N-(p-tolyl)benzimidamide；3-methyl-N'-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: KCVAWUJOUAUYSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(4-methylphenyl)benzamidine 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-methyl-2-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 间甲基苯腈 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-methyl-N-(4-methylphenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds

  摘要：

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a803077d

文献信息

• Facile Synthesis of Amidines via the Intermolecular Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds Induced by Samarium(ii) Iodide
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803011a

  日期：——

  The intermolecular reductive coupling of nitriles with nitro compounds induced by SmI2 was studied; amidine derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions.

  由 SmI2 诱导的腈与硝基化合物的分子间还原偶联反应被研究；在中性和温和条件下，生成的脒类衍生物产率较高。
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004430

  日期：1998.9

  Abstract The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from TiCl4/Sm was studied. Amidines and 2-aminoquinolines derivatives are preparied in good yields under mild conditions respectively.

  摘要 研究了由TiCl4/Sm 制备的低价钛试剂诱导氰基与硝基的分子间和分子内还原偶联。脒和 2-氨基喹啉衍生物分别在温和条件下以良好的收率制备。