N-(2,3-Dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-Dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methoxyacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD13390152
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OUYXALWRELEAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 1-氨基茚满 在 aminoacylase I 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-Dihydro-1H-inden-1-yl)-2-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  氨酰酶I催化手性胺的对映选择性酰化

  摘要：

  来自米曲霉的氨基酰化酶（EC 3.5.1.14）介导了在无水有机介质中一系列伯芳基烷基胺和氨基醇中伯氨基的酰化作用。事实证明，常用的乙烯基和异丙烯基酯不适合用作酰基供体，因为在这些添加剂的存在下会发生快速的未催化氨解。通过在叔丁基甲基醚介质中用2-甲氧基乙酸甲酯作为酰基供体进行酶促反应，可以抑制不需要的氨解反应。我们发现手性胺被酰化的对映体选择性差到中等，这与相应醇通常观察到的定量对映体区别相反。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00563-8

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE BIOCATALYTIC PREPARATION OF 4-CYANO-SUBSTITUTED 1-AMINOINDANE AND OZANIMOD<br/>[FR] PRÉPARATION BIOCATALYTIQUE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE 1-AMINOINDANE 4-CYANO-SUBSTITUTÉ ET D'OZANIMOD
  申请人：UNIV BIELEFELD

  公开号：WO2019197571A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention is directed to a process for the enantioselective biocatalytic preparation of 4-substituted 1-aminoindanes of general formula (S)-I: (l) and a process for the preparation of Ozanimod, preferably involving the enantioselective biocatalytic process of preparing (S)-4-substituted 1- aminoindanes of the above general formula, wherein R = -CN and Y = H.

  本发明涉及一种手性选择性生物催化制备通式（S）-I：（l）的4-取代1-氨基茚烷的方法，以及一种制备Ozanimod的方法，优选包括制备上述通式的（S）-4-取代1-氨基茚烷的手性选择性生物催化过程，其中R = -CN，Y = H。
• Enantioselective acylation of chiral amines catalysed by aminoacylase I
  作者：Maxim I Youshko、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00563-8

  日期：2001.12

  organic medium. The commonly used vinyl and isopropenyl esters proved to be unsuitable acyl donors because rapid uncatalysed aminolysis occurred in the presence of these additives. The unwanted aminolysis reaction could be suppressed by performing the enzymatic reaction in tert-butyl methyl ether medium with methyl 2-methoxyacetate as the acyl donor. We found that chiral amines were acylated with poor to

  来自米曲霉的氨基酰化酶（EC 3.5.1.14）介导了在无水有机介质中一系列伯芳基烷基胺和氨基醇中伯氨基的酰化作用。事实证明，常用的乙烯基和异丙烯基酯不适合用作酰基供体，因为在这些添加剂的存在下会发生快速的未催化氨解。通过在叔丁基甲基醚介质中用2-甲氧基乙酸甲酯作为酰基供体进行酶促反应，可以抑制不需要的氨解反应。我们发现手性胺被酰化的对映体选择性差到中等，这与相应醇通常观察到的定量对映体区别相反。