ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridyl)-pyrazol-5-carboxylate；ethyl 1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-chloropyrazole-5-carboxylate；Ethyl 5-chloro-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: HPWHVTNMJJFSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 水 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-cyano-2-(3-chloro-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1Hpyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂：设计，合成和杀虫性评估

  摘要：

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1

  DOI：

  10.1071/ch13701

文献信息

• Novel Anthranilic Diamide Insecticides: Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation
  作者：Xuewen Hua、Wutao Mao、Zhijin Fan、Xiaotian Ji、Fengyun Li、Guangning Zong、Haibin Song、Juanjuan Li、Like Zhou、Lifeng Zhou、Xiaowen Liang、Genhao Wang、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1071/ch13701

  日期：——

  synthesized compounds showed superior insecticidal activities against Mythimna separata and Plutella xylostella when compared with the positive control cyantraniliprole. In particular, N-(2-(2-methyl-2-(N-cyanomethylsulfideimino)propylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl)-3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 17e showed excellent insecticidal activity against Mythimna separata, with a

  通过偶联邻氨基苯甲酰胺和磺胺草的活性亚结构，设计并合成了三个新的含硫化物，N-氰基甲基亚磺酰亚胺基和N-氰基甲基亚磺酰亚胺基的邻氨基二酰胺衍生物。合成的化合物的结构通过红外光谱，1 H和13 C NMR以及元素分析来确认。通过化合物N-（2-（2-甲基-2-（甲硫基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶啶）的晶体结构分析揭示了几个独特的结构特征。-2-基）-1 H-吡唑-5-羧酰胺16e。生物测定结果表明，与阳性对照氰基氰基丙烯腈相比，大多数合成化合物对分离的Mythimna separata和Plutella xylostella表现出优异的杀虫活性。特别地，N-（2-（2-（2-甲基-2-（N-氰基甲基硫代亚氨基亚氨基）丙基氨基甲酰基）-4-氯-6-甲基苯基）-3-溴-1-（3-氯吡啶-2-基）-1 H -吡唑-5-甲酰胺17e对Mythimna separata表现出优异的杀虫活性，在1
• N-ALKYL-N-CYANOALKYLBENZAMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：JIANGSU FLAG CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210009554A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses an N-alkyl-N-cyanoalkylbenzamide compound of General Formula I, an intermediate of General Formula II used to prepare the compound, wherein R 1 is selected from halo or C 1 -C 3 alkyl; R 2 is selected from halo or CN; R 3 is selected from halo, or C 1 -C 3 haloalkyl; R 4 is selected from halo; R 5 is selected from H or halo; R 6 is selected from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl or C 1 -C 5 alkoxyalkyl; R 7 is selected from C 1 -C 5 alkyl; and R 8 is selected from hydrogen or C 1 -C 5 alkyl. Compared with the compounds in the prior art, the compound of General Formula I has a higher activity at a low concentration. Particularly, the compound of the present invention still has 60% or higher of the insecticidal activity at a concentration below 1 ppm. This greatly reduces the amount of the compound used and the residue of the compound in farmland, and is thus environmentally friendly.

  本发明公开了一种一般式I的N-烷基-N-氰基烷基苯甲酰胺化合物，一种用于制备该化合物的一般式II的中间体，其中R1选自卤素或C1-C3烷基；R2选自卤素或CN；R3选自卤素，或C1-C3卤代烷基；R4选自卤素；R5选自H或卤素；R6选自C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基或C1-C5烷氧基烷基；R7选自C1-C5烷基；R8选自氢或C1-C5烷基。与先前技术中的化合物相比，一般式I的化合物在低浓度下具有更高的活性。特别是，本发明的化合物在低于1 ppm的浓度下仍具有60%或更高的杀虫活性。这大大减少了使用的化合物量和化合物在农田中的残留物，因此对环境友好。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel N-Pyridylpyrazole Carbonyl Thioureas
  作者：Baolei Wang、Yi Ma、Lixia Xiong、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201100386

  日期：2012.4

  series of novel N‐pyridylpyrazole carbonyl thioureas were designed and synthesized. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, IR and elemental analysis or HRMS. The bioassay tests indicated that some of these compounds exhibited moderate insecticidal activity against Mythimna separata Walker and Culex pipiens pallens. Among 17 compounds, 5n and 5p showed 100% larvicidal activity against

  设计并合成了一系列新型的N-吡啶基吡唑羰基硫脲。它们的结构通过熔点，1 H NMR，IR和元素分析或HRMS表征。生物测定结果表明，这些化合物中的一些对粘实蛾和淡色库蚊具有中等的杀虫活性。在17种化合物中，5n和5p在100 mg / L的测试浓度下对Mythimna separata Walker表现出100％的杀幼虫活性。
• 一类含N-氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲 酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104031026B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明提供了一类含N‑氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含吡唑甲酰胺类双酰胺衍生物，具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。
• 一类含砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍 生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN104031025B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一类含砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途，本发明涉及含吡唑甲酰胺类双酰胺衍生物，具有如I所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的加工工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂和植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。