4,8-dimethyl-deca-1,6-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,8-dimethyl-deca-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (6E)-4,8-dimethyldeca-1,6-dien-3-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QUAZIUXXPRONCF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-oct-4-en-1-al 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到4,8-dimethyl-deca-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,6,10-Trimethyl-dodecan-1-al and 2,6,10-trimethyl-dodeca-4,8-dien-1-al

  摘要：

  2,6,10-三甲基十二碳-1-醛及其4,8-二烯以及它们的制备方法。这些新化合物是通过乙烯化或乙炔化以及随后对2-甲基丁醛进行部分氢化、将得到的4-甲基己-1-烯-3-醇与丙烯醚在酸催化剂存在下在高温下反应、或将得到的4-甲基己-1-烯-3-醇与α-甲酰丙酸酯在高温下反应制造的，随后乙烯化或乙炔化和部分氢化得到的2,6-二甲基辛-4-烯-1-醛，再次与丙烯醚或α-甲酰丙酸酯反应，如果需要的话，对得到的2,6,10-三甲基十二碳-4,8-二烯-1-醛进行催化氢化。这些新化合物的感官特性极大地类似于橙子的天然香味，即α-和β-桔香醛。它们相比桔香醛具有更稳定的酸碱性，因此特别适用于调味，例如碳酸饮料，或用于香味化碱性产品。此外，它们在工业上生产起来比桔香醛要简单得多。

  公开号：

  US04001336A1

文献信息

• US4001336A
  申请人：——

  公开号：US4001336A

  公开（公告）日：1977-01-04
• 2,6,10-Trimethyl-dodecan-1-al and 2,6,10-trimethyl-dodeca-4,8-dien-1-al
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04001336A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  2,6,10-Trimethyl-dodecan-1-al and its 4,8-diene and processes for their manufacture. The new compounds are manufactured by vinylation or ethynylation and subsequent partial hydrogenation of 2-methyl-butan-1-al, reaction of the resulting 4-methyl-hex-1-en-3-ol with a propenyl ether in the presence of an acid catalyst at elevated temperatures, or reaction of the resulting 4-methyl-hex-1-en-3-ol with an .alpha.-formyl-propionic acid ester at elevated temperatures, subsequent vinylation of ethynylation and partial hydrogenation of the resulting 2,6-dimethyl-oct-4-en-1-al, renewed reaction with a propenyl ether or an .alpha.-formyl-propionic acid ester and -- if desired -- catalytic hydrogenation of the resulting 2,6,10-trimethyl-dodeca-4,8-dien-1-al. The organoleptic properties of the new compounds greatly resemble those of the natural scents and aromas of oranges, namely .alpha.- and .beta.-sinensal. They have the advantage over the sinensals of being more stable to acid and alkali, and are therefore particularly suitable for flavoring, eg., carbonated beverages, or for perfuming alkaline products. In addition they are industrially substantially simpler to produce than are the sinensals.

  2,6,10-三甲基十二碳-1-醛及其4,8-二烯以及它们的制备方法。这些新化合物是通过乙烯化或乙炔化以及随后对2-甲基丁醛进行部分氢化、将得到的4-甲基己-1-烯-3-醇与丙烯醚在酸催化剂存在下在高温下反应、或将得到的4-甲基己-1-烯-3-醇与α-甲酰丙酸酯在高温下反应制造的，随后乙烯化或乙炔化和部分氢化得到的2,6-二甲基辛-4-烯-1-醛，再次与丙烯醚或α-甲酰丙酸酯反应，如果需要的话，对得到的2,6,10-三甲基十二碳-4,8-二烯-1-醛进行催化氢化。这些新化合物的感官特性极大地类似于橙子的天然香味，即α-和β-桔香醛。它们相比桔香醛具有更稳定的酸碱性，因此特别适用于调味，例如碳酸饮料，或用于香味化碱性产品。此外，它们在工业上生产起来比桔香醛要简单得多。