(4R,5S)-tert-butyl 4-formyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-tert-butyl 4-formyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Garner's aldehyde；Tert-butyl (4R,5S)-4-formyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: KDDCJBFJUBOMOR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-tert-butyl 4-formyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl [(1S,2E)-1-allyl-4-hydroxy-2-methylbut-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。

  公开号：

  US20080312317A1

文献信息

• Synthetic Routes towards Fluorine-Containing Amino Sugars: Synthesis of Fluorinated Analogues of Tomosamine and 4-Amino-4-deoxyarabinose
  作者：Christopher Albler、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201301614

  日期：2014.4

  Fluorinated analogues of bioactive amino sugars are of high interest in medicinal chemistry. We developed a straightforward synthetic route towards this class of carbohydrates by applying a titanium-mediated aldol addition. Thus, two-carbon chain elongations of serine- and threonine-derived aldehydes with a chiral fluoroacetyl-oxazolidinone could be achieved in good yields and excellent diastereoselectivities

  生物活性氨基糖的氟化类似物在药物化学中具有很高的兴趣。我们通过应用钛介导的羟醛添加，开发了一种直接合成此类碳水化合物的路线。因此，丝氨酸和苏氨酸衍生的醛与手性氟乙酰-恶唑烷酮的双碳链延长可以以良好的产率和优异的非对映选择性实现，以产生含氟代醇的碳骨架。一个短的脱保护序列随后分别提供了各种 4-氨基-2-氟戊糖和-己糖的吡喃形式。天然丰富的 4-氨基-4-脱氧阿拉伯糖和 4-氨基-4,6-二脱氧半乳糖（tomosamine）的立体选择性合成证明了该策略的多功能性。
• NOVEL SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US20130274269A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention provides a novel isoquinoline-6-sulfonamide derivative that is useful as a medicine. The present invention provides an isoquinoline-6-sulfonamide derivative represented by Formula (1), a salt thereof, or a solvate of the derivative or the salt, wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, or the like; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R 5 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted alkanoyl group, or the like; and A represents a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms.

  本发明提供了一种新型的异喹啉-6-磺酰胺衍生物，该衍生物可用作药物。本发明提供了一种由公式（1）表示的异喹啉-6-磺酰胺衍生物，其盐，或衍生物或盐的溶剂化物，其中R1和R2各自独立地代表氢原子或类似物；R3和R4各自独立地代表氢原子、烷基或类似物；R5代表氢原子、可选地取代的烷基、可选地取代的烯基、可选地取代的炔基、可选地取代的环烷基、可选地取代的烷酰基或类似物；A代表具有2至6个碳原子的直链或支链亚烷基。
• Solution- and solid-phase asymmetric synthesis of substituted N-hydroxypyrrolidine dicarboxylic acids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02288-8

  日期：2002.12

  cyclocondensation reactions to give enantiopure C-4 branched N-hydroxy proline esters. The different functional groups can be manipulated to provide diversely substituted N-hydroxypyrrolidine dicarboxylic acids. The reaction can be adapted to solid-phase synthesis.

  由α-氨基醛衍生物制得的亚硝基碘经过1，3-偶极环缩合反应，得到对映体纯的C-4支链N-羟基脯氨酸酯。可以操纵不同的官能团以提供不同取代的N-羟基吡咯烷二羧酸。该反应可以适于固相合成。
• Stereoselective Synthesis of Differentially Protected Derivatives of the Higher Amino Sugars Destomic Acid and Lincosamine from Serine and Threonine
  作者：James A. Marshall、Serge Beaudoin

  DOI：10.1021/jo9517914

  日期：1996.1.1

  The aminoheptose destomic acid (3.5) and the aminooctose lincosamine (6.8) were synthesized in protected form by parallel sequences starting from the oxazolidine derivatives 2.4 and 5.1 of N-CBz serinal and N-BOC threoninal. The parallel sequences feature BF(3)-promoted addition of the (R)-gamma-OTBS allylic stannane 2.8 to the homologated enals 2.7 and 5.4, respectively, followed by stereoselective

  通过从N-CBz丝氨酸和N-BOC苏氨酸的恶唑烷衍生物2.4和5.1开始的平行序列，以受保护的形式合成了氨基庚糖脱氢氨基酸（3.5）和氨基八糖林可胺（6.8）。平行序列的特征是将（R）-γ-OTBS烯丙基锡烷2.8 BF（3）促进分别添加到同源的烯醛2.7和5.4中，然后对衍生的bis-OTBS醚2.10和5.6进行立体选择性双二羟基化。这些中间体的较少受阻碍的邻二醇部分的区域选择性氧化裂解分别导致了γ-内酯3.2和5.8。在前一种情况下，用TBAF处理并随后水解除去了OTBS和丙酮化物保护基团，得到了脱氢酸前体吡喃糖3.4。通过甲硅烷基醚裂解，将乳糖醇5.8转化为吡喃糖苷6.3，酸性水解，并生成双丙酮化物。C7羟基的反转是通过Mitsunobu方法对p-NO（2）C（6）H（4）CO（2）H进行的。随后水解，BOC基团的裂解和N-乙酰化得到林可胺衍生物6.7。
• 12-MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：MIYANO Masayuki

  公开号：US20110136902A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12元环大内酰胺衍生物：一种由式（1）或其盐所表示的化合物。在此式中，R1是氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基或C6-14芳基羰基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。