(4S,5S)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: QJMPPDJXQWTNCA-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (4R,5S)-tert-butyl 4-formyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4S,5S)-4-((S)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly syn-Selective Additions of Allylic Stannanes to Protected .alpha.-Amino Aldehydes

  摘要：

  The gamma-oxygenated allylic stannane (R)-8b adds to the threonine- and serine-derived N-BOC aldehydes 1 and 14 in the presence of MgBr2 to afford the syn adducts 9b and 15b as the sole products.

  DOI：

  10.1021/jo00097a011

文献信息

• Highly syn-Selective Additions of Allylic Stannanes to Protected .alpha.-Amino Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Boris M. Seletsky、Paul S. Coan

  DOI：10.1021/jo00097a011

  日期：1994.9

  The gamma-oxygenated allylic stannane (R)-8b adds to the threonine- and serine-derived N-BOC aldehydes 1 and 14 in the presence of MgBr2 to afford the syn adducts 9b and 15b as the sole products.