(4S)-4-methoxy-5-phenyl-3-vinylpent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-methoxy-5-phenyl-3-vinylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-[(1S)-1-methoxy-2-phenylethyl]penta-1,4-dien-3-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UINHGNZNKNOKOP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 (2R)-N-[(2S)-2-methoxy-3-phenylpropanoyl]bornane-10,2-sultam 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(4S)-4-methoxy-5-phenyl-3-vinylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols

  摘要：

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。

  DOI：

  10.1039/b200976e

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure divinyl- and diallylcarbinols
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1039/b200976e

  日期：2002.4.9

  Acylated oxazolidinones and bornane sultams can be cleaved to divinyl- and diallylcarbinols by treatment with vinyl- or allylmetal compounds. For the preparation of divinylcarbinols, acylated bornane sultams are the starting materials of choice, while for the preparation of diallylcarbinols acylated oxazolidinones and bornane sultams work equally well.

  经乙烯基或烯丙基金属化合物处理，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜可裂解为二乙烯基和二烯丙基甲醇。制备二乙烯基甲醇时，酰化降冰片烷砜为首选起始原料；而在制备二烯丙基甲醇时，酰化噁唑啉酮和降冰片烷砜同样适用。