2,6-bis(phenylthio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(phenylsulfanyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₃NS₂
• 分子量: 295.429
• InChiKey: SKZQLYFDVFCNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dimsyl 阴离子在芳基卤化物的交叉偶联反应中实现可见光促进的电荷转移

  摘要：

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101052

文献信息

• Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides by alkali hydroxide-mediated S_NAr reactions of heteroaryl halides and dichalcogenides
  作者：Xiantao Ma、Quan Liu、Xiaojuan Jia、Chenliang Su、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6ra10517c

  日期：——

  An efficient alkali hydroxide-mediated SNAr reaction of heteroaryl halides has been developed for the practical synthesis of the useful unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides. The usually odorless, easily available, lowly toxic, and easily stored and handled diorganyl dichalcogenides can be used as safer and convenient chalcogen nucleophile precursors and diverse unsymmetrical heteroaryl

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Dinuclear complexes, a one dimensional chain and a two dimensional layer of bismuth(<scp>iii</scp>) chalcogenones for C–S cross coupling reactions
  作者：Maruthupandi Mannarsamy、Muneshwar Nandeshwar、Sabari Veerapathiran、Suman Mandal、Dinesh Harijan、Kalaivanan Subramaniyam、Gopendra Muduli、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/d2nj01151d

  日期：——

  catalysts in C–S cross-coupling reactions. Catalysts 1–4 were highly active. Interestingly, the 1D coordination polymer 3 displayed superior catalytic efficiency to discrete complexes 1 and 4 and the thione-based 2D coordination layer 2. The scope of the catalytic reaction was demonstrated using catalyst 3 for annulated heterocyclic aryl halides such as 9-chloro acridine and gave excellent yields.

  铋( III ) 配位聚合物的催化应用已有报道。双核铋( III )硫族酮配合物，即[( L 1 ) 2 BiCl 2 (μ 2 -Cl)] 2 ( 1 )、[( L 2 ) 2 BiBr 2 (μ 2 -Br)] 2 ( 4 )，二维层状铋( III )硫酮配合物[( L 2 )BiCl 2 (μ 2 -Cl)} 2 ] ∞ ( 2) 和一维链 [( L 1 )Bi(Br)(μ 2 -Br) 2 ·CH 3 CN] ∞ ( 3 )，通过处理相应的硫属酮配体 [1-(2-羟乙基)-3-异丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2(3 H )-selone ( L 1 ) 和1-(2-羟乙基)-3-异丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2(3 H )-硫酮 ( L 2 )] 与 BiX 3 (X = Cl, Br)。配合物1-4通过 FTIR 和 NMR 光谱、CHNS 分析和单晶 X 射线衍射技术对其进行了表征。此外，配合物1-4在
• The First N-Heterocyclic Carbene-Based Nickel Catalyst for C−S Coupling
  作者：Yugen Zhang、Kao Chin Ngeow、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1021/ol071248x

  日期：2007.8.1

  We have developed the first N-heterocyclic carbene (NHC)-based transition metal catalysts for C-S coupling reactions. Ni-NHC catalysts showed good to excellent activities toward various aryl halides in C-S coupling reactions. The catalytic activities were greatly affected by the electronic and steric properties of the NHC ligands. The new catalysts were inexpensive, easy to synthesize, and environmentally friendly. They could be excellent candidates to replace Pd-organophosphanes for C-S coupling catalysis.
• WO2008/136770
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——