S-cyclopentyl benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclopentyl benzothioate
• 英文别名: S-cyclopentyl benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: QOHUSIATLGQHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclopentyl benzothioate 、 2-(4-氯-苯氧基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl) cyclopentyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloalkyl/Steroidal Heteroaryl Sulfides Using Rhodium-Catalyzed Heteroaryl Exchange Reaction

  摘要：

  Cycloalkyl heteroaryl sulfides are efficiently synthesized by the single -bond cleavage and exchange reaction of S-cycloalkyl thioesters and heteroaryl ethers without using a base. The method is applicable to steroids at the A- and D -rings, and provides diverse heteroarylthiolated steroids with five- and six -membered heteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-19-14147
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-cyclopentyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过合并光氧化还原和铜催化将氧化还原活性酯的脱羧硫醇化成硫酸酯。

  摘要：

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01180

文献信息

• Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives
  作者：Jiasi Tao、Weijie Yu、Jin Luo、Tao Wang、Wanling Ge、Ziwei Zhang、Bingjie Yang、Fei Xiong

  DOI：10.1177/1747519819873514

  日期：2019.11

  A mild, efficient, and transition-metal-free catalytic strategy is developed to construct thioesters via selective N–C bond cleavage of Boc₂-activated primary amides. This strategy is successfully carried out with stoichiometric Na₂CO₃ as the base and provides the corresponding products in moderate to excellent yields.

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。
• 一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114605306A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用。该方法包括如下步骤：在溶剂中，以烷基黄原酸酯为硫源、单质锌为还原剂、镍为催化剂、联吡啶及其衍生物类为配体，与亲电试剂偶联合成有机硫化合物。本发明方法的优点众多，硫源稳定、廉价及无刺激性气味；催化剂及配体来源广泛、廉价；还原剂简单且廉价；反应条件温和、选择性高；底物官能团相容性好、且底物的适用范围广，天然产物及药物分子也可以兼容。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率高达80%。
• Photoactive compounds
  申请人：Rahman Dalil M.

  公开号：US20070015084A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present application relates to a compound of formula A-X-B, where (i) A-X-B form an ionic compound Ai Xi Bi where Ai and Bi are each individually an organic onium cation; and Xi is anion of the formula Q-R 500 —SO 3 − or (ii) A-X-B form a non-ionic compound Ac-Xc-Bc, where Ai, Bi, Q, R 500 , Ac, Bc, and Xc are defined herein. The compounds are useful as photoactive materials.

  本申请涉及一种A-X-B化合物，其中(i) A-X-B形成离子化合物AiXiBi，其中Ai和Bi分别为有机离子阳离子；Xi为配方Q-R500-SO3-的阴离子；或(ii) A-X-B形成非离子化合物Ac-Xc-Bc，其中Ai、Bi、Q、R500、Ac、Bc和Xc在此定义。这些化合物可用作光活性材料。
• PHOTOACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Rahman M. Dalil

  公开号：US20090087782A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present application relates to a compound of formula A-X—B, where (i) A-X—B form an ionic compound Ai Xi Bi where Ai and Bi are each individually an organic onium cation; and Xi is anion of the formula Q-R 500 —SO 3 − or (ii) A-X—B form a non-ionic compound Ac-Xc-Bc, where Ai, Bi, Q,, R 500 , Ac, Bc, and Xc are defined herein. The compounds are useful as photoactive materials.

  本申请涉及一种化合物A-X-B，其中（i）A-X-B形成离子化合物Ai Xi Bi，其中Ai和Bi分别是有机离子阳离子；Xi是公式Q-R500-SO3-的阴离子；或（ii）A-X-B形成非离子化合物Ac-Xc-Bc，其中Ai，Bi，Q，R500，Ac，Bc和Xc在此定义。该化合物可用作光活性材料。
• Nickel-Catalyzed Acid Chlorides with Tetrasulfides for the Synthesis of Thioesters and Acyl Disulfides
  作者：Wang Chen、Daopeng Sheng、Yi-Fan Jiang、Wei-Chen Zhu、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01948

  日期：2023.11.17

  Herein, we report a novel method for the synthesis of thioesters and acyl disulfides via nickel-catalyzed reductive cross-electrophile coupling of acid chlorides with tetrasulfides. This approach for the synthesis of thioesters and acyl disulfides is convenient and practical under mild reaction conditions, relying on easy availability. In addition, a wide range of thioesters and acyl disulfides were

  在此，我们报告了一种通过酰基氯与四硫化物的镍催化还原交叉亲电子偶联来合成硫酯和酰基二硫化物的新方法。这种合成硫酯和酰基二硫醚的方法在温和的反应条件下方便实用，并且易于获得。此外，还以中等至良好的产率获得了各种硫酯和酰基二硫化物，并且具有良好的官能团耐受性。此外，硫酯和酰基二硫化物也可以在克级制备，表明它们具有一定的工业应用潜力。