S-(1-phenylethyl) benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(1-phenylethyl) benzothioate
• 英文别名: S-(1-phenylethyl) benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: LXIOZLHDTIGQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-phenylethyl) benzothioate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-苯乙基二硫代苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K 10催化硫醇和硫代苯甲酸在烯烃上的区域选择性加成：二硫代羧酸酯的有效合成

  摘要：

  在蒙脱石K 10（Mont K 10）粘土作为催化剂提供硫醚和硫代羧酸S酯的存在下，以马尔科夫尼科夫方式选择性地将硫醇和硫代苯甲酸加到烯烃上，同时实现了对反马尔科夫尼科夫产物的高选择性。在没有任何催化剂的情况下。用Lawesson试剂处理酯类，可以高收率得到相应的二硫代羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00570-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(1-phenylethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过合并光氧化还原和铜催化将氧化还原活性酯的脱羧硫醇化成硫酸酯。

  摘要：

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01180

文献信息

• Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium)/DBU-Catalyzed Thioesterification of Aldehydes with Thiols
  作者：Junyong Chung、Ue Ryung Seo、Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201501140

  日期：2016.1

  Poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) was synthesized from 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazole through free radical polymerization and was examined as polymer precatalysts in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) for the thioesterification of aldehydes with thiols. The poly(5‐vinylthiazolium)/DBU had excellent catalytic activity and could be reused 10 times without a considerable loss of

  聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）是通过自由基聚合从3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑合成的，并在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的情况下作为聚合物前催化剂进行了研究。 7-烯（DBU）用于醛与硫醇的硫酯化反应。聚（5-乙烯基噻唑鎓）/ DBU具有出色的催化活性，可以重复使用10次，而活性没有明显损失。
• A Unified Synthetic Strategy to Introduce Heteroatoms via Electrochemical Functionalization of Alkyl Organoboron Reagents
  作者：Su Yong Go、Hyunho Chung、Samuel Jaeho Shin、Sohee An、Ju Hyun Youn、Tae Yeong Im、Ji Yong Kim、Taek Dong Chung、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.2c03213

  日期：2022.5.25

  Based on systematic electrochemical analysis, an integrated synthetic platform of C(sp3)-based organoboron compounds was established for the introduction of heteroatoms. The electrochemically mediated bond-forming strategy was shown to be highly effective for the functionalization of sp3-hybridized carbon atoms with significant steric hindrance. Moreover, virtually all the nonmetallic heteroatoms could

  基于系统电化学分析，建立了C(sp 3 ) 基有机硼化合物的综合合成平台，用于引入杂原子。电化学介导的成键策略被证明对 sp 3的功能化非常有效-具有显着空间位阻的杂化碳原子。此外，几乎所有非金属杂原子都可以使用一个统一的协议作为反应伙伴。观察到的反应性源于底物的两个连续的单电子氧化，最终产生一个极具反应性的碳正离子作为关键中间体。详细的反应曲线可以通过多方面的电化学研究来阐明。最终，通过电化学驱动的反应发展，实现了有机硼化合物活化策略的新维度。
• Synthesis of thioesters using an electrochemical three-component reaction involving elemental sulfur
  作者：Gongbo Liu、Shuoyu Xu、Yangyang Yue、Changhui Su、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc01910e

  日期：——

  three-component reaction involving elemental sulfur is disclosed for achieving a metal-free, oxidant-free synthesis of thioesters in a high atom-economical, step-economical and chemoselective manner. A mechanistic investigation indicates that the use of elemental sulfur to trap acyl radical derived from radical umpolung of α-keto acid with an electrochemical design can efficiently generate a carbonyl

  公开了涉及元素硫的电化学三组分反应，用于以高原子经济性、步骤经济性和化学选择性的方式实现硫酯的无金属、无氧化剂合成。机理研究表明，通过电化学设计，使用元素硫捕获α-酮酸自由基翻转产生的酰基自由基，可以有效地产生羰基硫基自由基，该自由基可以进一步被重氮烷捕获，得到各种硫酯。
• Radical-induced oxidation of RAFT agents-A kinetic study
  作者：Changxi Li、Junpo He、Yanwu Zhou、Yuankai Gu、Yuliang Yang

  DOI：10.1002/pola.24554

  日期：2011.3.15

  AbstractRadical‐induced oxidation of reversible addition‐fragmentation chain transfer (RAFT) agents is investigated with respect to the effect of molecular structure on oxidation rate. The radicals are generated by homolysis of either azobisisobutyronitrile or alkoxyamine and transformed in situ immediately into peroxy radicals through transfer to molecular oxygen. It is found that the oxidation rate depends on the structure of Z‐ and R‐group of thiocarbonylthio compounds. For dithioesters with identical Z‐phenyl substituent, the oxidation rate decreases in the order of cyanoisopropyl (C(Me)2CN) > cumyl (C(Me)2Ph) > phenylethyl (CH(Me)Ph) > 2‐methoxy‐1‐methyl‐2‐oxoethyl (CH(Me) C(O)OCH3) > benzyl (CH2Ph). For dithioesters with identical R‐group, the oxidation rate decreases in the order of Z = phenyl− ∼ benzyl− > RS− (trithiocarbonates) > RO− (xanthates). The stability of the RAFT agents toward oxidation correlates well with the chain transfer abilities as those previously reported by Rizzardo and coworkers. The priority of the oxidation reaction over the RAFT process, and the subsequent influence on RAFT polymerization are also investigated. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011