2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: N-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline；1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• 分子量: 257.14
• InChiKey: RJJFTGYIERLUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline 、 苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 mg的产率得到N-benzoyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Regioselective 1,2-Hydroboration of N-Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03891
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 C₈₄H₁₁₀N₁₀Zn₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化锌催化的 N-杂芳烃 1,2-区域选择性氢化功能化的中间体、分离和机理洞察

  摘要：

  共轭双胍基氢化锌 [{LZnH} 2 ; L = {(ArHN) (ArN)–C=N–C=(NAr) (NHAr); Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 }] ( I )-催化的高要求独家 1,2-区域选择性硼氢化和 N-杂芳烃的氢化硅烷化以优异的产率得到证明。该协议与许多吡啶和 N-杂芳烃衍生物兼容，包括供电子和吸电子取代基。催化中间体，例如 [(LZnH) (4-甲基吡啶)] IIA、[(L'ZnH) (4-甲基吡啶) IIA'，其中 L' = CH{(CMe) (2,6-Et 2 C 6 H 3牛）} 2)], LZn(1,2-DhiQ) (异喹啉) III , [L'Zn(1,2-DhiQ) (异喹啉)] III'和 LZn(1,2-(3-MeDHQ)) (3-甲基喹啉) V , 被分离并通过 NMR、HRMS 和 IR 分析进行彻底表征。此外，X 射线单晶衍射研究证实了

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03389

文献信息

• Ni–O Cooperation versus Nickel(II) Hydride in Catalytic Hydroboration of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Jianguo Liu、Jia-Yi Chen、Mengjing Jia、Bangrong Ming、Jiong Jia、Rong-Zhen Liao、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05136

  日期：2019.5.3

  An air-stable half-sandwich nickel(II) complex bearing a phosphinophenolato ligand, Cp*Ni(1,2-Ph2PC6H4O) (1), has been designed and synthesized for activation of HBpin and catalytic hydroboration of N-heteroarenes such as pyridine. Through addition of the H–B bond across the Ni–O bond, 1 reacts with HBpin to afford an 18-electron Ni(II)–H intermediate [H1(Bpin)] featuring an oxygen-stabilized boron

  设计并合成了具有膦基酚基配体Cp * Ni（1,2-Ph 2 PC 6 H 4 O）（1）的空气稳定的半三明治镍（II）配合物。N-杂芳烃，例如吡啶。通过跨Ni-O键添加H-B键，1与HBpin反应，得到18电子Ni（II）-H中间体[H 1（（Bpin）]的特征在于氧稳定的硼部分，其易于还原吡啶类似物以得到1,2-硼氢化产物，从而在温和条件下完成催化循环。1和Cp * NiH（PPh 3）（3 H）在催化硼氢化反应中的活性存在明显差异，从而证明了膦基酚基配体传递硼基的必要性。后者缺乏功能性氧原子，并且对于催化过程是惰性的。
• 催化氮杂环化合物的硼氢化和硅氢化反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111187287B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种催化氮杂环化合物的硼氢化和硅氢化反应的方法。本发明公开了一种式(1)或式(2)所示的金属锌配合物，并公开了式(1)或式(2)所示的金属锌配合物在催化氮杂环化合物的硼氢化或硅氢化反应中的应用。本发明提供了一种催化氮杂环化合物选择性生成1,2‑加成硼氢化或硅氢化产物的方法，操作简单，反应条件温和，且底物适用性广。
• Atom-efficient regioselective 1,2-dearomatization of functionalized pyridines by an earth-abundant organolanthanide catalyst
  作者：Alexander S. Dudnik、Victoria L. Weidner、Alessandro Motta、Massimiliano Delferro、Tobin J. Marks

  DOI：10.1038/nchem.2087

  日期：2014.12

  synthesis. Dearomatization of pyridine derivatives is an important transformation to access a wide range of valuable nitrogenous natural products, pharmaceuticals and materials. Here, we report an efficient 1,2-regioselective organolanthanide-catalysed pyridine dearomatization process using pinacolborane, which is compatible with a broad range of pyridines and functional groups and employs equimolar

  开发用于高价值化学转化的地球上丰富的非铂金属催化剂是当代化学合成的关键挑战。吡啶衍生物的脱芳香化反应是一种重要的转化方法，可用于获得各种有价值的含氮天然产物，药物和材料。在这里，我们报告使用频哪醇硼烷的有效的1,2-区域选择性有机镧系元素催化的吡啶脱芳香化过程，该化合物与广泛的吡啶和官能团兼容，并采用等摩尔试剂化学计量。关于机理，由NMR光谱和动力学测量得出的速率定律表明催化剂浓度为一级，吡啶浓度为分数级，而频哪醇硼烷浓度为反一级，C = N插入到La–H键中作为营业额的确定。高能跨度分析提供了对实验活性趋势和异常动力学行为的更详细了解，并提出了催化剂的“静止”状态和潜在的失活途径。
• Manganese‐Catalyzed Hydroborations with Broad Scope
  作者：Pradip Ghosh、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202103550

  日期：2021.7.12

  synthetic manipulation and chemical valorization. The applications of catalytic hydrofunctionalization benefit from the use of liquid reducing agents and operationally facile setups. Metal-catalyzed hydroborations provide a highly prolific platform for reductive valorizations of stable C=X electrophiles. Here, we report an especially facile, broad-scope reduction of various functions including carbonyls

  容易获得的氧化物质的还原转化是合成操作和化学价值化的核心。催化加氢官能化的应用受益于液体还原剂的使用和操作简便的设置。金属催化的硼氢化反应为稳定的 C=X 亲电试剂的还原增值提供了一个高产的平台。在这里，我们报告了在非常温和的条件下，使用廉价的预催化剂 Mn(hmds) 2可以特别轻松、广泛地还原各种功能，包括羰基化合物、羧酸盐、吡啶、碳二亚胺和碳酸盐。该反应可以成功地应用于解聚。
• Iron-Catalyzed 1,2-Selective Hydroboration of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Fanjun Zhang、Heng Song、Xuewen Zhuang、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b11416

  日期：2017.12.13

  A N2-bridged diiron complex [Cp*(Ph2PC6H4S)Fe]2(μ-N2) (1) has been found to catalyze the hydroboration of N-heteroarenes with pinacolborane, giving N-borylated 1,2-reduced products with high regioselectivity. The catalysis is initiated by coordination of N-heteroarenes to the iron center, while the B-H bond cleavage is the rate-determining step.

  已发现 N2 桥连二铁络合物 [Cp*(Ph2PC6H4S)Fe]2(μ-N2) (1) 可催化 N-杂芳烃与频哪醇硼烷的硼氢化反应，得到具有高区域选择性的 N-硼化 1,2-还原产物. 催化是通过 N-杂芳烃与铁中心的配位引发的，而 BH 键裂解是速率决定步骤。