2-ethyl-4-methoxy-1-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-ethyl-4-methoxy-1-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-ethyl-4-methoxy-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₅H₁₇N₂O
• 分子量: 412.51
• InChiKey: NIIJJVOMZMWPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-methoxy-1-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate 、 对甲苯磺酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-ethyl-4-methoxy-1,9-dimethyl-β-carbolin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 水 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-ethyl-4-methoxy-1-methyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653