(3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-3,3a,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,11(3bH,11aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-3,3a,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,11(3bH,11aH)-dione
• 英文别名: (3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-3,3a,3b,4,5,10-hexahydronaphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,11-dione
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: ZHFYAJBZUAUPPQ-DECQCQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-3,3a,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,11(3bH,11aH)-dione 在 伯吉斯试剂 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3bR,9bS,11S)-11-hydroxy-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇，雷公藤内酯，雷公藤内酯，16-羟基雷公藤内酯及其类似物的不同全合成

  摘要：

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo501744j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 indium(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 84.41h， 生成 (3aS,3bS,9bS,11aS)-11a-hydroxy-6-methoxy-9b-methyl-3,3a,4,5,9b,10-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,11(3bH,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇，雷公藤内酯，雷公藤内酯，16-羟基雷公藤内酯及其类似物的不同全合成

  摘要：

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo501744j

文献信息

• Divergent Total Synthesis of Triptolide, Triptonide, Tripdiolide, 16-Hydroxytriptolide, and Their Analogues
  作者：Hongtao Xu、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo501744j

  日期：2014.11.7

  for the formal total synthesis of triptolide, triptonide, and tripdiolide, as well as a total synthesis of 16-hydroxytriptolide and their analogues in an enantioselective form. Common advanced intermediate 5 was concisely assembled by employing an indium(III)-catalyzed cationic polycyclization reaction and a palladium-catalyzed carbonylation–lactone formation reaction as key steps. This advanced intermediate

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。