5-((2-cyanophenyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 197310-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((2-cyanophenyl)amino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(2-cyanophenylamino)-5-oxopentanoic acid；4-[(2-Cyanophenyl)carbamoyl]butanoic acid；5-(2-cyanoanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 197310-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00090653
• 分子量: 232.239
• InChiKey: LOZXDWGSQRJCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-cyanophenyl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  靶向神经肽受体PAC1-R的小分子别构调节 化合物SPAM及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了靶向神经肽受体PAC1‑R的小分子别构调节化合物SPAM及其制备方法和用途。其结构式如式（Ⅰ）所示，其中R1=OH或NH；R2=无或H20或HCl；本发明所涉及的小分子化合物能够与神经肽受体PAC1‑R的胞外域结合，不仅单独即可别构激活PAC1‑R受体，而且可增强天然激动剂对PAC1‑R正位激活，初步药理学研究（体外细胞与动物模型）显示小分子化合物具有良好的保护神经细胞，抵抗阿尔兹海默症与帕金森症发生发展、保护视网膜的活性，可进一步研制开发为新型的预防与治疗神经系统退行性疾病与视网膜损伤的小分子药物。

  公开号：

  CN109293584B
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-氨基苯甲腈 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到5-((2-cyanophenyl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向神经肽受体PAC1-R的小分子别构调节 化合物SPAM及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了靶向神经肽受体PAC1‑R的小分子别构调节化合物SPAM及其制备方法和用途。其结构式如式（Ⅰ）所示，其中R1=OH或NH；R2=无或H20或HCl；本发明所涉及的小分子化合物能够与神经肽受体PAC1‑R的胞外域结合，不仅单独即可别构激活PAC1‑R受体，而且可增强天然激动剂对PAC1‑R正位激活，初步药理学研究（体外细胞与动物模型）显示小分子化合物具有良好的保护神经细胞，抵抗阿尔兹海默症与帕金森症发生发展、保护视网膜的活性，可进一步研制开发为新型的预防与治疗神经系统退行性疾病与视网膜损伤的小分子药物。

  公开号：

  CN109293584B

文献信息

• 靶向神经肽受体PAC1-R的小分子别构调节 化合物SPAM及其制备方法和用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109293584B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了靶向神经肽受体PAC1‑R的小分子别构调节化合物SPAM及其制备方法和用途。其结构式如式（Ⅰ）所示，其中R1=OH或NH；R2=无或H20或HCl；本发明所涉及的小分子化合物能够与神经肽受体PAC1‑R的胞外域结合，不仅单独即可别构激活PAC1‑R受体，而且可增强天然激动剂对PAC1‑R正位激活，初步药理学研究（体外细胞与动物模型）显示小分子化合物具有良好的保护神经细胞，抵抗阿尔兹海默症与帕金森症发生发展、保护视网膜的活性，可进一步研制开发为新型的预防与治疗神经系统退行性疾病与视网膜损伤的小分子药物。
• 端锚聚合酶抑制剂
  申请人：北京四环制药有限公司

  公开号：CN107226808B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明属于医药技术领域，具体涉及通式(Ⅰ)所示的端锚聚合酶抑制剂、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体，其中R1、R2、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、Z、L、n和A如说明书中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及该化合物、其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物或其立体异构体在制备治疗和/或预防由端锚聚合酶介导的癌症及相关疾病的药物中的应用。
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Chemical Probes to Study ADP-Ribosylation: Synthesis and Biochemical Evaluation of Inhibitors of the Human ADP-Ribosyltransferase ARTD3/PARP3
  作者：Anders E. G. Lindgren、Tobias Karlberg、Torun Ekblad、Sara Spjut、Ann-Gerd Thorsell、C. David Andersson、Ton Tong Nhan、Victor Hellsten、Johan Weigelt、Anna Linusson、Herwig Schüler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1021/jm401394u

  日期：2013.12.12

  The racemic 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-N-[1-(pyridin-2-yl)ethyl]propanamide, 1, has previously been identified as a potent but unselective inhibitor of diphtheria toxin-like ADP-ribosyltransferase 3 (ARTD3). Herein we describe synthesis and evaluation of SS compounds in this class. It was found that the stereochemistry is of great importance for both selectivity and potency and that substituents on the phenyl ring resulted in poor solubility. Certain variations at the meso position were tolerated and caused a large shift in the binding pose. Changes to the ethylene linker that connects the quinazolinone to the amide were also investigated but proved detrimental to binding. By combination of synthetic organic chemistry and structure-based design, two selective inhibitors of ARTD3 were discovered.