(E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylacetimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylacetimidamide
• 英文别名: (E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylacetamidine；N'-(2-Cyanophenyl)-N,N-dimethylacetamidin
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: UGVKZWBSLDLRJO-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylacetimidamide 在 indium(III) chloride 、 formamide 作用下， 反应 0.58h， 以94%的产率得到2-甲基喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的甲酰胺热分解：将嘧啶环与芳族伴侣偶合的工具

  摘要：

  通过微波辅助的甲酰胺的热分解在反应混合物中快速有效地生成CO和NH 3可能代表对现有的将嘧啶环与芳族伴侣偶合的方法的重大改进。这项工作的目的是在这种非常强大的加热模式与热不稳定的试剂相关联时，提醒读者注意观察有趣现象和反应的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 2-氨基苯甲腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N'-(2-cyanophenyl)-N,N-dimethylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成生物相关的4-芳基喹唑啉的“水上”钯催化的串联环化反应。

  摘要：

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，

  DOI：

  10.1002/chem.201903464

文献信息

• Acetamidacetal-Cyclisierung, 3. Mitt. Heterocyclisch anellierte 2-Aminopyridine und -chinoline
  作者：Fritz Eiden、Kurt Berndl

  DOI：10.1002/ardp.19863190410

  日期：——

  Eine Reihe heterocyclischer Aminoketone wurde mit den Amidacetalen 2 bzw. 4 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐pyridin‐ und ‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Auch Anthranilsäureester und ‐nitril reagieren mit 2 unter Aminochinolinbildung.

  许多杂环氨基酮与酰胺缩醛 2 和 4 缩合形成 2-氨基和吡咯并-吡啶和-喹啉衍生物。邻氨基苯甲酸酯和腈也与 2 反应生成氨基喹啉。
• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• EIDEN, F.;BERNDL, K., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 347-354
  作者：EIDEN, F.、BERNDL, K.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted thermal decomposition of formamide: a tool for coupling a pyrimidine ring with an aromatic partner
  作者：Yvonnick Loidreau、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.010

  日期：2011.7

  reaction mixture via microwave-assisted thermal decomposition of formamide may represent a significant improvement over existing methods for coupling a pyrimidine ring with an aromatic partner. This work aims at alerting readers on the probability to observe interesting phenomena and reactions when this very powerful heating mode is associated with thermally unstable reagents.

  通过微波辅助的甲酰胺的热分解在反应混合物中快速有效地生成CO和NH 3可能代表对现有的将嘧啶环与芳族伴侣偶合的方法的重大改进。这项工作的目的是在这种非常强大的加热模式与热不稳定的试剂相关联时，提醒读者注意观察有趣现象和反应的可能性。
• “On‐Water” Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization Reaction for the Synthesis of Biologically Relevant 4‐Arylquinazolines
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/chem.201903464

  日期：2019.10.11

  The quinazoline scaffold is prevalent in pharmaceutically relevant molecules that show diverse biological activities. Herein, we report an efficient "on-water" palladium-catalyzed tandem cyclization reaction from commercially available arylboronic acids and benzonitriles that enable the rapid access to 4-arylquinazoline scaffolds in good to excellent yields (45 examples, up to 98 % yield). This protocol

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，