(2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-{[4-(morpholin-4-yl)phenyl]methylidene}cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-{[4-(morpholin-4-yl)phenyl]methylidene}cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(4-morpholin-4-ylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: BSZXZUWBVJMHKQ-PXXPDPNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-{[4-(morpholin-4-yl)phenyl]methylidene}cyclopentan-1-one 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.4%的产率得到2-methoxy-4-{(E)-[(E)-3-(4-morpholinobenzylidene)-2-oxocyclopentylidene]methyl}phenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a Series of Novel Asymmetrical Curcumin Analogs for the Treatment of Inflammation

  摘要：

  姜黄素已被报道具有多种生物活性，如抗氧化、抗癌和抗炎特性，然而其不稳定性及代谢特性不佳显著限制了其在临床中的应用。对姜黄素的改造已使得众多新型治疗候选药物的发现及开发成为可能。近年来，急慢性炎症已在多种疾病中成为众多研究的重点。本文合成了一系列体外化学稳定性高的非对称姜黄素类似物，并在LPS激发的小胶质细胞中评估了它们的抗炎活性。根据生物筛选结果及QSAR分析，这些类似物显示出对LPS诱导的TNF-α和IL-6释放的强大抑制作用。在具有强大抗炎活性的类似物中，化合物3b8和3b9表现出了显著的保护作用，并具有增强的抗炎活性，从而减轻LPS引发的小鼠败血性死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19067287
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 2-(E)-(3-methoxy-4-hydroxyphenylmethylene)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以37.3%的产率得到(2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-{[4-(morpholin-4-yl)phenyl]methylidene}cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a Series of Novel Asymmetrical Curcumin Analogs for the Treatment of Inflammation

  摘要：

  姜黄素已被报道具有多种生物活性，如抗氧化、抗癌和抗炎特性，然而其不稳定性及代谢特性不佳显著限制了其在临床中的应用。对姜黄素的改造已使得众多新型治疗候选药物的发现及开发成为可能。近年来，急慢性炎症已在多种疾病中成为众多研究的重点。本文合成了一系列体外化学稳定性高的非对称姜黄素类似物，并在LPS激发的小胶质细胞中评估了它们的抗炎活性。根据生物筛选结果及QSAR分析，这些类似物显示出对LPS诱导的TNF-α和IL-6释放的强大抑制作用。在具有强大抗炎活性的类似物中，化合物3b8和3b9表现出了显著的保护作用，并具有增强的抗炎活性，从而减轻LPS引发的小鼠败血性死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19067287

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Series of Novel Asymmetrical Curcumin Analogs for the Treatment of Inflammation
  作者：Yali Zhang、Leping Zhao、Jianzhang Wu、Xin Jiang、Lili Dong、Fengli Xu、Peng Zou、Yuanrong Dai、Xiaoou Shan、Shulin Yang、Guang Liang

  DOI：10.3390/molecules19067287

  日期：——

  Curcumin has been reported to possess multiple bioactivities, such as antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties, however the clinical application of curcumin has been significantly limited by its instability and poor metabolism. Modification of curcumin has led to discovery and development of lots of novel therapeutic candidates. In recent years acute and chronic inflammation has been the focus of numerous studies in various diseases. Here, we synthesized a series of asymmetrical curcumin analogs with high in vitro chemical stability, and their anti-inflammatory activity was evaluated in LPS-stimulated macrophages. According to the bio-screening results and QSAR analysis, these analogs exhibited potent activities against LPS-induced TNF-α and IL-6 release. Among the analogs of the potent anti-inflammatory activity, compounds 3b8 and 3b9 exhibited significant protection and possess enhanced anti-inflammatory activity thereby attenuated the LPS-induced septic death in mice.

  姜黄素已被报道具有多种生物活性，如抗氧化、抗癌和抗炎特性，然而其不稳定性及代谢特性不佳显著限制了其在临床中的应用。对姜黄素的改造已使得众多新型治疗候选药物的发现及开发成为可能。近年来，急慢性炎症已在多种疾病中成为众多研究的重点。本文合成了一系列体外化学稳定性高的非对称姜黄素类似物，并在LPS激发的小胶质细胞中评估了它们的抗炎活性。根据生物筛选结果及QSAR分析，这些类似物显示出对LPS诱导的TNF-α和IL-6释放的强大抑制作用。在具有强大抗炎活性的类似物中，化合物3b8和3b9表现出了显著的保护作用，并具有增强的抗炎活性，从而减轻LPS引发的小鼠败血性死亡。