4-phenoxybutyl benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxybutyl benzyl ether
• 英文别名: (4-(benzyloxy)butoxy)benzene；4-Phenoxybutoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: LETFUGUDHLJTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 4-phenoxybutyl benzyl ether 在 disodium hydrogenphosphate 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基醚的高选择性 α-芳氧基烷基 C-H 官能化

  摘要：

  我们报告了使用具有磷酸盐基的吖啶催化剂和可见光（456 nm 或 390 nm）辐照，对芳基烷基醚中的烷基与一系列缺电子烯烃进行高选择性光催化官能化。实验表明该反应通过通过激发态有机光催化剂将芳烃底物ArOCHRR'直接单电子氧化为其自由基阳离子；随后，自由基阳离子中的 ArOC–H 去质子化，产生自由基 ArOC˙RR'。然后该自由基攻击亲电子试剂形成中间烷基自由基，该烷基自由基被还原以完成光催化循环。氧化步骤对活性芳烃 (ArOR) 的选择性超过其非活性对应物，随后甲氧基的去质子化提供 α-芳氧基烷基自由基，从而以良好到极好的收率产生范围广泛的功能化产品。

  DOI：

  10.1039/d2sc04463c
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 、 苯甲醇钠 生成 4-phenoxybutyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  ω-苯氧基醇的邻位定向锂化。

  摘要：

  ω-苯氧基醇PhO（CH（2））（n）（）OH（n = 2-7）已在四氢呋喃/甲基环己烷溶剂中用2当量的正丁基锂金属化。所得锂化化合物与二氧化碳（n = 2-7），苯甲醛（n = 2-6），二苯甲酮（n = 2、3），二甲基甲酰胺（n = 2），甲酸乙酯（n = 2），氯二苯膦（n = 3）得到相应的邻位取代的羟基烷氧基苯，产率为45％至83％。还报道了五种新的双[邻-（ω-羟基烷氧基）苯基]汞化合物（n = 2-6）的合成，已确定了其中的四种晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo990443p

文献信息

• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。
• Ortho-Directed Lithiation of ω-Phenoxy Alcohols
  作者：Constantinos S. Salteris、Ioannis D. Kostas、Maria Micha-Screttas、George A. Heropoulos、Constantinos G. Screttas、Aris Terzis

  DOI：10.1021/jo990443p

  日期：1999.7.1

  resulting lithiated compounds with carbon dioxide (n = 2-7), benzaldehyde (n = 2-6), benzophenone (n = 2, 3), dimethylformamide (n = 2), ethyl formate (n = 2), and chlorodiphenylphosphine (n = 3) afforded the corresponding ortho-substituted hydroxyalkoxybenzenes in yields ranging from 45 to 83%. The synthesis is also reported of five new bis[o-(omega-hydroxyalkoxy)phenyl]mercury compounds (n = 2-6), four

  ω-苯氧基醇PhO（CH（2））（n）（）OH（n = 2-7）已在四氢呋喃/甲基环己烷溶剂中用2当量的正丁基锂金属化。所得锂化化合物与二氧化碳（n = 2-7），苯甲醛（n = 2-6），二苯甲酮（n = 2、3），二甲基甲酰胺（n = 2），甲酸乙酯（n = 2），氯二苯膦（n = 3）得到相应的邻位取代的羟基烷氧基苯，产率为45％至83％。还报道了五种新的双[邻-（ω-羟基烷氧基）苯基]汞化合物（n = 2-6）的合成，已确定了其中的四种晶体结构。
• Highly selective α-aryloxyalkyl C–H functionalisation of aryl alkyl ethers
  作者：Jonathan D. Bell、Iain Robb、John A. Murphy

  DOI：10.1039/d2sc04463c

  日期：——

  We report highly selective photocatalytic functionalisations of alkyl groups in aryl alkyl ethers with a range of electron-poor alkenes using an acridinium catalyst with a phosphate base and irradiation with visible light (456 nm or 390 nm). Experiments indicate that the reaction operates via direct single-electron oxidation of the arene substrate ArOCHRR′ to its radical cation by the excited state

  我们报告了使用具有磷酸盐基的吖啶催化剂和可见光（456 nm 或 390 nm）辐照，对芳基烷基醚中的烷基与一系列缺电子烯烃进行高选择性光催化官能化。实验表明该反应通过通过激发态有机光催化剂将芳烃底物ArOCHRR'直接单电子氧化为其自由基阳离子；随后，自由基阳离子中的 ArOC–H 去质子化，产生自由基 ArOC˙RR'。然后该自由基攻击亲电子试剂形成中间烷基自由基，该烷基自由基被还原以完成光催化循环。氧化步骤对活性芳烃 (ArOR) 的选择性超过其非活性对应物，随后甲氧基的去质子化提供 α-芳氧基烷基自由基，从而以良好到极好的收率产生范围广泛的功能化产品。