2‑amino‑4‑(2‑methoxyphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(2‑methoxyphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: RPVYTFVCUFUALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 4,4'-trimethylene-N,N'-sulfonic acid dipiperidinium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2‑amino‑4‑(2‑methoxyphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型低粘度磺酸官能化离子液体的合成及其作为布朗斯台德液体酸催化剂的球磨工艺，用于一锅式机械合成4 H-吡喃

  摘要：

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.024

文献信息

• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Efficient synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, biological evaluation, DFT calculations and Docking study of pyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Yasmine Zine、Mohamed Abdesselem Dems、Raouf Boulcina、Ali Boudjada、Dominique Harakat、Thierry Roisnel、Anthony Robert、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137256

  日期：2024.3

  In this work we describe a simple and rapid method for the synthesis of a series of pyrano[4,3-b]pyran derivatives by a three-component reaction between 4‑hydroxy-6-methylpyran-2-one, malononitrile and a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reactions are carried out at reflux of a water/ethanol mixture in the presence of 10 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate as catalyst with excellent

  在这项工作中，我们描述了一种简单快速的方法，通过 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮、丙二腈和多种化合物之间的三组分反应合成一系列吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。芳香族和杂芳香族醛。该反应在水/乙醇混合物的回流下，在 10 mol% 对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的存在下进行，具有优异的预期产物产率。对制备的产品的抗菌和抗阿尔茨海默病活性进行了评估，一些分子给出了有趣的结果。此外，还开展了密度泛函理论（DFT）、红外和紫外可见光谱以及分子对接等理论研究。此外，一种化合物的分子结构通过X射线衍射分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。
• Vijaya Bhaskar; Joshi, Shrinivas D.; Ahuja, Priyanka, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 225 - 230
  作者：Vijaya Bhaskar、Joshi, Shrinivas D.、Ahuja, Priyanka

  DOI：——

  日期：——