ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₄
• 分子量: 354.326
• InChiKey: ZLXYSNVFZDWILG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 chiral bisoxazoline-based Cu(II) 作用下， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate 、 ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-benzyloxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用三氟丙酮酸酯催化芳香族醚的高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  [结构：见正文]通过使用手性（4R，5S）-DiPh-BOX（1b）实现了3,3,3-三氟丙酮酸（3）对简单和芳族醚（4a-1）的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化-Cu（OTf）2络合物（1 mol％）在无溶剂条件下作为催化剂。获得了Friedel-Crafts烷基化产物的极佳收率和对映选择性（重结晶后可达90-93％ee，至高达99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol0626037

文献信息

• Catalytic and Highly Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Aromatic Ethers with Trifluoropyruvate under Solvent-Free Conditions
  作者：Jun-Ling Zhao、Li Liu、Yong Sui、Yu-Liang Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol0626037

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of simple and aromatic ethers (4a-l) with 3,3,3-trifluoropyruvate (3) was accomplished by using chiral (4R,5S)-DiPh-BOX(1b)-Cu(OTf)2 complex (1 mol %) as a catalyst under solvent-free conditions. Excellent yields and enantioselectivities (90-93% ee, after recrystallization up to 99% ee) of the Friedel-Crafts alkylation products were obtained

  [结构：见正文]通过使用手性（4R，5S）-DiPh-BOX（1b）实现了3,3,3-三氟丙酮酸（3）对简单和芳族醚（4a-1）的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化-Cu（OTf）2络合物（1 mol％）在无溶剂条件下作为催化剂。获得了Friedel-Crafts烷基化产物的极佳收率和对映选择性（重结晶后可达90-93％ee，至高达99％ee）。