2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran；2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-3-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzopyran；2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 363.243
• InChiKey: YIEDPUAHKSIRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂合紫苏4H-吡喃的合成。对肝细胞癌HepG2 / C3A细胞系的细胞毒性评估

  摘要：

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3977

文献信息

• One-pot synthesis of tetrahydro-4H-chromenes by supramolecular catalysis in water
  作者：Yufeng Ren、Wei Zhang、Jun Lu、Kai Gao、Xiali Liao、Xiaozhen Chen

  DOI：10.1039/c5ra14385c

  日期：——

  Tetrahydro-4H-chromenes were synthesizedviaan efficient one-pot three-component protocol by supramolecular catalysis with β-cyclodextrin in water.

  四氢-4H-色酮通过β-环糊精在水中进行高效一锅三组分协同催化合成。
• Synthesis of 2-amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4<i>H</i>-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives in ionic liquid medium
  作者：Yuling Li、Baixiang Du、Xiangshan Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570430323

  日期：2006.5

  In this paper, preparation of 2-Amino-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from aromatic aldehyde, malononitrile or cyanoacetate and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in ionic liquid [bmim+][BF4−] was described. Compared with other methods, this new method has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmentally benign procedure

  本文从芳族醛，丙二腈或氰基乙酸酯和5制备2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4 H -5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃衍生物，5-二甲基-1,3-环己二酮在离子液体[BMIM + ] [BF 4 - ]的说明。与其他方法相比，该新方法具有易于处理，反应条件温和，收率高和对环境有益的优点。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• β-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives in water
  作者：Jun Lu、Xue-wen Fu、Ge Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1007/s11164-015-2027-0

  日期：2016.2

  Various 4H-benzo[b]pyran derivatives were synthesized via a one-pot three-component condensation of arylaldehyde, malononitrile and dimedone in water using β-cyclodextrin (β-CD) as an efficient catalyst. This method provides several advantages, including mild reaction conditions, operational simplicity, high yields and minimal pollution of the environment.

  各种4H-benzo[b]pyran衍生物通过水相中使用β-环糊精（β-CD）作为高效催化剂的一锅三组分缩合反应合成，反应物为芳基醛、丙二腈和二甲酮。该方法具有多种优点，包括反应条件温和、操作简便、产率高及对环境污染小。
• A new PEG-1000-based dicationic ionic liquid exhibiting temperature-dependent phase behavior with toluene and its application in one-pot synthesis of benzopyrans
  作者：Huizhen Zhi、Chunxu Lü、Qiang Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1039/b822481a

  日期：——

  A new recyclable temperature-dependant phase-separation system comprised of PEG-1000-based dicationic acidic ionic liquid and toluene was developed and used in one-pot three-component condensation to prepare benzopyrans in excellent yields (up to 93%).

  开发了一种新的可回收温度依赖相分离系统，该系统由基于PEG-1000的二阳离子酸性离子液体和甲苯组成，并用于一锅法三组分缩合反应，制备了苯并众聚物，产率优异（高达93%）。