2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-(3-nitrophenyl)-7-methyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one；2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 325.28
• InChiKey: WOGDDRTXCMEMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-(7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-3,4-dihydropyrano[3,4-e][1,3]oxazin-2(5H)-ylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  C-C 键的易断裂：吡喃衍生物转化为 1,3-恶嗪衍生物

  摘要：

  已经发现了涉及独特的 C-C 键断裂的级联反应。该协议为在温和条件下合成 1,3-恶嗪衍生物提供了一种不寻常且简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.089
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  制备取代的 2-氨基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮和2-氨基-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶-5-酮的一般方法

  摘要：

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到

  DOI：

  10.3390/50100019

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• A novel amphipathic low-melting complex salt: An efficient homogeneous catalyst for synthesis of pyran-annulated heterocyclic scaffolds and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Maedeh Saeedi Mirak-Mahaleh、Kurosh Rad-Moghadam

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112989

  日期：2020.6

  better than the simple salts composing it. Spectroscopic studies and chemical analysis of the salt revealed that its empirical formula is in agreement with neutralization of TMG by two H2SO4 molecules. The HSO4− anions of the salt seem to form extensive H-bonding with the constituting Cl− and ammonium cations, resulting in melting point depression of the complex salt due to the melting points of pure triethylamine

  三乙基（磺酰基）氯磺酸铵与1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的反应生成了具有两亲性和酸性特征的低熔点复合盐。该盐在轻微加热下很容易溶解有机底物，因此在方便合成4 H-苯并[ b ]吡喃，吡喃并[3,2- c ]时被用作均相的酸性和功能性离子液体催化剂。喹诺酮和吡啶并[2,3- d ]嘧啶。复合盐的催化活性比组成它的简单盐要好得多。对该盐的光谱学研究和化学分析表明，该盐的经验公式与两种H 2 SO 4中和TMG一致。分子。所述HSO 4 -的盐的阴离子似乎以形成广泛氢键与构成氯-和铵阳离子，从而导致熔化配盐的点降低由于纯三乙胺和盐酸TMG盐的熔点。这种固体盐的另一个显着特征是，即使从水提取物中分离几次后，它也可以保持其组成，并且可以轻松操作而没有危险。
• 1H-imidazol-3-ium tricyanomethanide {[HIM]C(CN)3} as a nanostructured molten salt catalyst: application to the synthesis of pyrano[4,3‐b]pyrans
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso

  DOI：10.1007/s11164-016-2826-y

  日期：2017.5

  Additionally, the catalytic activity of [HIMI]C(CN)3} (1, 2 mol%) has been tested in a three-component domino Knoevenagel condensation reaction. A range of structurally diverse aromatic aldehydes (2a–p), malononitrile (3), and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2 H ‐pyran‐2‐one (4) are tolerated for the synthesis of 2-amino-7-methyl-5-oxo-4-aryl-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile derivatives (5a–p) under neat conditions

  在这项工作中，我们已经合成了一种新型的纳米结构熔融盐1 H-咪唑-3-三氰基甲磺酸[HIMI] C（CN）3 }（1），作为一种高效且绿色协议兼容的催化剂。这种新的熔融盐已通过多种分析技术进行了全面表征，例如FT-IR，1 HNMR，13 CNMR，热重分析，导数热重分析，差热分析，X射线衍射，扫描电子显微镜和分辨率透射电镜。此外，[HIMI] C（CN）3的催化活性}（1，2 mol％）已在三组分多米诺Knoevenagel缩合反应中进行了测试。可以耐受一系列结构多样的芳族醛（2a-p），丙二腈（3）和4-羟基-6-甲基-2 H- 吡喃-2-酮（4）来合成2-氨基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃-3-腈衍生物（5a–p）在纯净条件下于50°C进行。所得结果表明，催化剂1显示出令人感兴趣的催化性能，例如干净的反应曲线，成本效益和绿色条件。重要的是，上述
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Nano-cellulose-OSO3H as a new, green, and effective nano-catalyst for one-pot synthesis of pyrano [4,3-b] pyrans
  作者：B. Sadeghi、M. H. Sowlat Tafti

  DOI：10.1007/s13738-016-0852-8

  日期：2016.8

  morphology of nano-catalyst (nano-cellulose-OSO3H) was observed using a scanning electron microscopy (SEM). The cellulose-OSO3H surface was studied by the energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) method to find out the chemical composition. The decomposition steps and thermal stability of the catalyst were investigated by thermal analysis techniques (TGA/DTG). In addition, the vibrational spectrum analysis

  在纳米纤维素-OSO 3 H作为新型固体酸催化剂的存在下，已经开发了一种简便，绿色高效的方法来合成生物学上重要的吡喃并[4,3- b ]吡喃。该反应涉及使用4-羟基-6-甲基-2 ħ -吡喃-2-酮，丙二腈和醛。该反应可与多种醛相容，从而在短时间内产生出色的收率。使用扫描电子显微镜（SEM）观察了纳米催化剂（纳米纤维素-OSO 3 H）的形态。纤维素-OSO 3通过能量色散X射线光谱法（EDX）研究了H表面，以找出化学成分。通过热分析技术（TGA / DTG）研究了催化剂的分解步骤和热稳定性。另外，已经进行了催化剂的振动光谱分析（FT-IR）和X射线衍射图（XRD）。