2-amino-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzoimidazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzoimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 332.321
• InChiKey: OVSNTMIHKLMZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 acidic N,N-bis(3-(trimethylsilyl)propyl)octan-1-aminium hydrogen sulfate ionic liquid immobilized on nanoporous TiO₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97 %的产率得到2-amino-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzoimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔二氧化钛固定酸性离子液体催化一锅三组分合成吡啶并[2,3-d]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]-嘧啶-3-腈

  摘要：

  在本研究中，通过将N,N-双(3-(三甲基甲硅烷基)丙基)辛烷-1-硫酸氢铵离子液体固定在无孔TiO 2 上，合成了一种新型的多相、高效、绿色和可回收的纳米催化剂。 (TiO 2 -[bipocam]-HSO 4 )，并通过XRD、FESEM、TGA和FTIR等不同的分析方法对其进行了表征。继续用于吡啶并[2,3- d ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]的三组分一锅法合成]-嘧啶-3-腈衍生物。该方法的主要优点是符合绿色化学规则、反应时间短（4-60分钟）、分离产率高（97-98%）、产品易于分离、使用无毒安全的催化剂、无溶剂催化剂的反应条件和可重复使用五次而不显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134435

文献信息

• Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of imidazole-pyrimidine derivatives in solvent-free conditions
  作者：Seyed Erfan Mirmoeeni、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Azize Abdolmaleki

  DOI：10.1007/s00706-020-02624-3

  日期：2020.7

  three-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives by the reaction between various aldehydes with 2-aminobenzimidazole and malononitrile with an excellent output and in low-response period was studied in the presence of Ag–TiO2 nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. The results

  摘要通过各种醛与2-的反应，一锅三组分合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈在无溶剂条件下于60°C的条件下，以Ag-TiO 2纳米复合材料作为有效和可回收的催化剂，研究了氨基苯并咪唑和丙二腈具有优异的产量和低响应时间。结果表明，所需产物的分离可通过简单过滤实现，并且Ag-TiO 2纳米复合材料可重复使用并连续重复使用。 图形摘要
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Polyethylene glycol-promoted synthesis of pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole and pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives in water
  作者：Dattatray Survase、Babasaheb Bandgar、Vasant Helavi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1278774

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives were achieved using polyethylene glycol (PEG-400) as promoting reaction medium in water under catalyst-free conditions at reflux and room temperature, respectively. The structure of pyrimido[1,2-a]benzimidazole was confirmed using 1H NMR, 13C NMR, DEPT, and HMBC experiments. The promising points for the present

  摘要 以聚乙二醇（PEG-400）为促进反应介质，在无催化剂条件下，在回流和室温下，在水中合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡并[2,3-c]吡唑衍生物，分别。嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑的结构通过1H NMR、13C NMR、DEPT和HMBC实验得到证实。本方法的有前途的点是效率、通用性、高产率、反应时间短、反应轮廓更清晰、易于产品分离、简单、回收反应介质的潜力，以及最终与绿色化学协议一致。图形概要
• Facile and efficient synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4)
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0918-7

  日期：2016.11

  In this work, a green and efficient procedure has been reported for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4) as the catalyst. These reactions were performed at 100 °C under solvent-free conditions with high yields in very short reaction times.

  在这项工作中，已经报道了使用布朗斯台德酸性离子液体载体合成嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑和四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）-one衍生物的绿色高效方法。以稻壳灰（RHA- [pmim] HSO 4）为催化剂。这些反应是在100°C无溶剂条件下以极短的反应时间高收率进行的。
• Sulfonated chitosan-encapsulated HAp@Fe3O4: an efficient and recyclable magnetic nanocatalyst for rapid eco-friendly synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4, 5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Vilas N. Mahire、Girish P. Patil、Amol B. Deore、Padmakar G. Chavan、Harishchandra D. Jirimali、Pramod P. Mahulikar

  DOI：10.1007/s11164-018-3456-3

  日期：2018.10

  A one-pot, multi-component, synthetic method for preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed. It was accomplished by mixing 2-aminobenzimidazole, aldehyde and malononitrile in the presence of S-Chit-HAp@Fe3O4 as a nanocatalyst in aqueous medium. The catalyst (S-Chit-HAp@Fe3O4) was synthesized using a co-precipitation method and further characterized by using FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, HR-TEM, TGA and VSM analysis. It was found that the catalyst exhibits magnetic properties and showed high catalytical activity for the synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles. S-Chit-HAp@Fe3O4 nanoparticles catalyzing one-pot, multi-component synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles in aqueous medium has been reported herein.

  本研究开发了一种制备 2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的单锅多组分合成方法。在水介质中，将 2-氨基苯并咪唑、醛和丙二腈混合，并以 S-Chit-HAp@Fe3O4 作为纳米催化剂。催化剂（S-Chit-HAp@Fe3O4）采用共沉淀法合成，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、XRD、FE-SEM、EDX、HR-TEM、TGA 和 VSM 分析进行了进一步表征。研究发现，该催化剂具有磁性，在合成 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈方面表现出很高的催化活性。本文报道了 S-Chit-HAp@Fe3O4 纳米粒子在水介质中催化 2-氨基-4-取代的-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲腈的一锅多组分合成。