2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: SLHGAGZEXRKTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苄亚基)丙二腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Simplified Approach to the Uncatalyzed Knoevenagel Condensation and Michael Addition Reactions in Water using Microwave Irradiation

  摘要：

  Use of microwave irradiation in the synthesis of arylidenemalononitrile and benzopyran derivatives in water without catalyst is a clean method with high yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701572696

文献信息

• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Ceria-Vanadia/Silica-Catalyzed Cascade for C−C and C−O Bond Activation: Green One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/open.201500159

  日期：2016.2

  We designed a ceria–vanadia/silica (Ce–V/SiO2) heterogeneous catalyst and used it for the green and efficient synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyran derivatives. The green reaction was a multicomponent one‐pot condensation of 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione, aromatic aldehyde, and malononitrile in an eco‐compatible solvent (ethanol). The catalyst was synthesized and fully characterized by powder X‐ray

  我们设计了二氧化铈-钒/二氧化硅（Ce-V / SiO 2）非均相催化剂，并将其用于绿色高效合成2-氨基-3-氰基-4 H吡喃衍生物。绿色反应是在生态相容的溶剂（乙醇）中将5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮，芳族醛和丙二腈进行多组分一锅缩合。合成了催化剂，并通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分析对其进行了全面表征。报告的方法具有许多优点，包括减少反应时间，温和的条件，高收率，操作简便以及对环境有益的后处理程序。此外，该催化剂经济，可完全回收利用，并且在保持其高活性的同时可重复使用超过五次。合成的2‐氨基‐3‐氰基‐4 H吡喃类产品以后可用于制药目的。
• A general and inexpensive protocol for the nanomagnetic 5-sulfosalicylic acid catalyzed the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and quinoxaline derivatives
  作者：Farzaneh Saboury、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-020-01948-5

  日期：2020.10

  Fe3O4@SiO2@5-SA (20 mg) showed excellent reactivity for greener synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via a three-component reaction of different aromatic aldehydes, malononitrile and dimedone in good to excellent yields (70–95%) in pure water at short reaction times (40–150 min). The method shows eco-friendly synthesis of quinoxaline derivatives from direct condensation of substituted 1,2-diamine with various

  在这项研究中，通过将水溶性5-磺基水杨酸锚定在表面二氧化硅改性的Fe 3 O 4上，制备了具有高负载多功能酸性基团的新型酸官能化磁性纳米粒子。磁性可循环利用的Fe 3 O 4 @SiO 2@ 5-SA（20毫克）显示出不同的芳香性醛，丙二腈和二甲酮的三组分反应，可在较短的时间里纯净水中获得良好至优异的收率（70-95％），从而对绿色四氢苯并[b]吡喃的合成具有优异的反应性。反应时间（40–150分钟）。该方法表明，在室温下，乙醇中的取代的1,2-二胺与各种1,2-二羰基直接缩合，可以生态友好地合成喹喔啉衍生物，从而在较短的时间内即可获得所需的喹喔啉，并具有良好或优异的收率（60-97％）反应时间（120–240分钟）。用扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，傅立叶平移红外光谱，振动样品磁强计和热重分析法研究了MNP的形态和磁性。结果表明，Fe 3 O4 @SiO 2 @ 5-SA催化剂可通过外部
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as an Efficient Catalyst for a Clean, One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives via Multicomponent Reaction in Aqueous Media
  作者：Daryoush Tahmassebi、Jessica A. Bryson、Sophia I. Binz

  DOI：10.1080/00397911.2010.515345

  日期：2011.9.15

  mild and efficient catalyst for the synthesis of various tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via a one-pot, three component condensation of aromatic aldehydes, dimedone, and active methylene compounds. This method provides several advantages: a simple workup procedure, environmental friendliness, neutral conditions, and good yields. In addition, water or 50% aqueous ethanol was chosen as a green solvent

  摘要 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 已被用作一种温和高效的催化剂，通过芳香醛、二甲酮、和活性亚甲基化合物。这种方法提供了几个优点：简单的后处理程序、环境友好、中性条件和良好的收率。此外，选择水或 50% 乙醇水溶液作为绿色溶剂。
• Preparation and characterization of MNPs–PhSO3H as a heterogeneous catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran and pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Homayoun Faroughi Niya、Nourallah Hazeri、Mahboobeh Rezaie Kahkhaie、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-019-04056-z

  日期：2020.3

  was fully characterized using FT-IR, XRD, TGA, VSM, SEM, and TEM. The results show that the synthesis of magnetic nanocatalyst has been successful with a range of 2–20 nm in size. Finally, the catalytic activity of this superparamagnetic nanocatalyst was explored for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives. The synthesized

  在这项研究中，已经报道了使用三（羟甲基）氨基甲烷和1,2-二氯乙烷将磺胺酸加载到磁铁矿Fe 3 O 4纳米颗粒表面的有效而新颖的方法。接下来，使用FT-IR，XRD，TGA，VSM，SEM和TEM对合成的纳米催化剂进行了全面表征。结果表明，磁性纳米催化剂的合成已成功完成，粒径范围为2–20 nm。最后，探索了该超顺磁性纳米催化剂的催化活性，用于合成四氢苯并[ b ]吡喃和2-氨基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c] chromene-3-carbontritrile衍生物。合成的纳米催化剂具有无毒，反应时间短，后处理容易，在温和的反应条件下反应曲线更干净等优点。