2-amino-6-benzylsulfanyl-4-(4-methoxy-phenyl)-pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-benzylsulfanyl-4-(4-methoxy-phenyl)-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-benzylthio-4-(4-methoxyphenyl)-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-benzylsulfanyl-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄OS
• 分子量: 372.45
• InChiKey: QMEIQVCMDSFIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苄硫醇 、 丙二腈 在 1,4-dinitropyrazine-1,4-diium trinitromethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-amino-6-benzylsulfanyl-4-(4-methoxy-phenyl)-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型纳米结构二硝基吡嗪熔盐催化剂在端基氧化法合成磺胺吡啶中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基吡嗪-1,4-二硝基三甲基甲烷{[1,4-吡嗪-NO 2 ] [C（NO 2）3 ] 2 }是一种新型的纳米结构熔融盐（NMS），催化2-氨基-的合成在室温下，无溶剂条件下，几种芳族醛，丙二腈和苄基硫醇之间通过一锅式三组分缩合反应生成3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶衍生物。FTIR，1 H NMR，13完全表征了合成的NMS催化剂CNMR，质量，热重，X射线衍射图，扫描电子显微镜和透射电子显微镜分析。所描述方法的主要优点是温和，易于分离，收率高和反应时间短。对于2-氨基-3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶合成的最后一步，提出了合理的机理。我们认为，拟议的机制有可能在将来纳入研究生教科书中。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1123-z

文献信息

• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• Borax catalyzed domino reactions: synthesis of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c4ra03627a

  日期：——

  Borax, an innocuous, inexpensive, and a naturally occurring material, very efficiently catalyzes the Knoevenagel condensation and Michael addition in domino fashion for the construction of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, wide scope of substrates, operational simplicity, short reaction time, no requirement of workup or column chromatography, and easy access to a wide range of structurally diverse functionalized molecules of biological importance. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalytic process.

  硼砂是一种无害、廉价且自然存在的物质，它以串联方式高效催化Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，用于构建高度功能化的吡啶、二烯、苯胺和二氢吡喃[3,2-c]色烯结构。目前的协议在产量、底物范围广度、操作简便性、反应时间短、无需后处理或柱层析以及易于获得结构多样且具有生物学意义的官能化分子等方面具有优势。催化剂的回收和反应的规模放大是该催化过程的重要特点。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• Application of novel nanostructured dinitropyrazine molten salt catalyst for the synthesis of sulfanylpyridines via anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Bahar Ebrahimghasri、Saeed Baghery、Saied Alaie、Mahya Kiafar、Avat Taherpour、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-017-1123-z

  日期：2017.9

  trinitromethanide [1,4-pyrazine-NO2][C(NO2)3]2} as a novel nanostructured molten salt (NMS) catalyzed the synthesis of 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridine derivatives via the one-pot three-component condensation reaction between several aromatic aldehyde, malononitrile and benzyl mercaptan at room temperature under solvent-free conditions. The synthesized NMS catalyst was fully characterized by

  1,4-二硝基吡嗪-1,4-二硝基三甲基甲烷[1,4-吡嗪-NO 2 ] [C（NO 2）3 ] 2 }是一种新型的纳米结构熔融盐（NMS），催化2-氨基-的合成在室温下，无溶剂条件下，几种芳族醛，丙二腈和苄基硫醇之间通过一锅式三组分缩合反应生成3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶衍生物。FTIR，1 H NMR，13完全表征了合成的NMS催化剂CNMR，质量，热重，X射线衍射图，扫描电子显微镜和透射电子显微镜分析。所描述方法的主要优点是温和，易于分离，收率高和反应时间短。对于2-氨基-3,5-二碳腈-6-磺酰胺基吡啶合成的最后一步，提出了合理的机理。我们认为，拟议的机制有可能在将来纳入研究生教科书中。