2‑amino‑4‑(4‑nitrophenyl)‑1,4‑dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‑a]pyrimidine‑3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(4‑nitrophenyl)‑1,4‑dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‑a]pyrimidine‑3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-4,10-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 332.321
• InChiKey: HUNFVSFPWDLSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 Ag-TiO₂ nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以98%的产率得到2‑amino‑4‑(4‑nitrophenyl)‑1,4‑dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‑a]pyrimidine‑3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ag-TiO 2纳米复合材料是无溶剂条件下合成咪唑-嘧啶衍生物的有效和可循环使用的催化剂

  摘要：

  摘要通过各种醛与2-的反应，一锅三组分合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈在无溶剂条件下于60°C的条件下，以Ag-TiO 2纳米复合材料作为有效和可回收的催化剂，研究了氨基苯并咪唑和丙二腈具有优异的产量和低响应时间。结果表明，所需产物的分离可通过简单过滤实现，并且Ag-TiO 2纳米复合材料可重复使用并连续重复使用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02624-3

文献信息

• Ferrocene-Functionalized Dithiocarbamate Zinc(II) Complexes as Efficient Bifunctional Catalysts for the One-Pot Synthesis of Chromene and Imidazopyrimidine Derivatives via Knoevenagel Condensation Reaction
  作者：Anamika、Chote Lal Yadav、Michael G. B. Drew、Kamlesh Kumar、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00162

  日期：2021.5.3

  analyses, IR, UV–vis, and 1H and 13C1H} NMR spectroscopic techniques. The solid-state structures of complexes 1, 3, and 4 have been determined by single-crystal X-ray crystallography as well as powder X-ray diffraction. Single-crystal X-ray crystallography revealed a monomeric structure for complex 1 but 1D polymeric structures for complexes 3 and 4. In all complexes, dithiocarbamate ligands are bonded

  四个新的单核/协调聚合物（CP）锌（II）配合物（1 - 4）二茂铁/吡啶基-二硫代氨基甲酸官能配体，的Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ丁基二硫代氨基甲酸（L1），Ñ -ferrocenylmethyl- Ñ -ethylmorpholine二硫代氨基甲酸（L2），N-二茂铁基甲基-N - 2-（二乙基氨基）乙胺二硫代氨基甲酸酯（L3）和N -4-甲氧基苄基-N -3-甲基吡啶基二硫代氨基甲酸酯（L4）已合成并通过元素分析，IR，UV-vis表征和1H和13 C 1 H} NMR光谱技术。复合物的固态结构1，3和4已经通过单晶X射线晶体学以及粉末X射线衍射测定。单晶X射线晶体学揭示了复合物1的单体结构，而复合物3和4的一维聚合物结构。在所有配合物中，二硫代氨基甲酸酯配体以S ^ S螯合方式键合到Zn（II）金属离子上，而在CP中，2-（二乙氨基）乙胺上的N原子和相邻配体上的
• Starch functionalized magnetite nanoparticles: A green, biocatalyst for one-pot multicomponent synthesis of imidazopyrimidine derivatives in aqueous medium under ultrasound irradiation
  作者：Pratibha Verma、Shaili Pal、Swati Chauhan、Ankush Mishra、Indrajit Sinha、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127410

  日期：2020.3

  efficient and environmentally friendly one-pot multicomponent synthesis of biologically fascinating imidazopyrimidine derivatives by the reaction of aromatic aldehydes, active methylene compounds and 2-aminobenzimidazole under ultrasonic irradiation have been developed. The reaction is catalyzed by starch functionalized magnetite nanoparticles (s-Fe3O4). The salient features of the present methodology

  摘要 已开发出一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和 2-氨基苯并咪唑在超声辐照下反应，高效、环保地一锅多组分合成具有生物吸引力的咪唑并嘧啶衍生物。该反应由淀粉功能化的磁铁矿纳米颗粒 (s-Fe3O4) 催化。该方法的显着特点是反应条件温和、易于分离、原子经济性高、产物收率高至极好、无需柱层析、磁分离和催化剂可重复使用。
• Synthesis of substituted pyrimidine using <scp> ZnFe ₂ O ₄ </scp> nanocatalyst via one pot multi‐component reaction ultrasonic irradiation
  作者：Pravin Chavan、Sachin Bangale、Dattatraya Pansare、Rohini Shelke、Shivaji Jadhav、Shrikrushna Tupare、Dhanraj Kamble、Megha Rai

  DOI：10.1002/jhet.4048

  日期：——

  highly efficient, eco‐friendly, recyclable heterogeneous ZnFe2O4 nanocatalyzed synthesis of 2‐amino‐4‐substituted 1,4‐dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidine‐3‐carbonitrile (4a‐j) derivatives via one pot multicomponent reaction of benzimidazole (1), substituted aromatic aldehyde (2a‐j) and malononitrile (3) under ultrasonic irradiations. Significance of this synthetic approach is short reaction time

  高效，环保，可回收的异质ZnFe 2 O 4纳米催化合成2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-腈（4a- j）通过苯并咪唑（1），取代的芳香醛（2a-j）和丙二腈（3）的一锅多组分反应的衍生物。这种合成方法的意义在于反应时间短，易于处理，简单，高效，高收率和可回收的催化剂。
• Cobalt Coordination Polymers Offering Hydrogen Bonding Cavities as Efficient Catalysts for Coupling Reactions
  作者：Sanya Pachisia、Hina Goyal、Aashish、Gulshan Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/cctc.202301123

  日期：2024.1.22

  Two-dimensional cobalt-based coordination polymers (CPs) offer large and accessible cavities lined with hydrogen bonds. Such CPs reversibly adsorbed molecular iodine and supported Lewis acid catalyzed heterogeneous catalysis for Friedel Crafts and multicomponent condensation reactions.

  二维钴基配位聚合物(CP) 提供大且可触及的氢键空腔。这种CP可逆地吸附分子碘并支持路易斯酸催化的多相催化，用于弗里德尔克拉夫茨反应和多组分缩合反应。