Methyl 1,2-Dihydro-2-oxo-5-phenyl-3-pyridinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1,2-Dihydro-2-oxo-5-phenyl-3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-5-phenyl-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: QMPWARGQQSMLGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1,2-Dihydro-2-oxo-5-phenyl-3-pyridinecarboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1,2-二氢-2-氧代-5-苯基-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes to 3-, 5-, and 6-Aryl-2-chloropyridines

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-, 5-, and 6-aryl-2-chloropyridines via the facile preparation of 5-(dimethyamino)aryl-substituted pentadienyl nitriles and cyclization with hydro chloric acid is described. This approach allows for the introduction of other electron-withdrawing substituents on the pyridine ring as well as the preparation of the desired unsubstituted arylpyridines. Some differences in the rates of cyclization of the pentadienyl nitriles as well as the yields of chloropyridines were observed that depended on the position and degree of substitution in the aryl substituent. The arylpentadienyl nitriles 5 and 6 could also be converted directly into the corresponding 2-aminopyridines.

  DOI：

  10.1021/jo00117a029
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基烟酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Methyl 1,2-Dihydro-2-oxo-5-phenyl-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异香豆素 1 及其类似物作为核糖体蛋白合成抑制剂的合成和构效关系

  摘要：

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000793

文献信息

• Substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04209626A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  This disclosure describes novel 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines useful as hypotensive agents.

  本公开说明了一种新的6-(取代苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶，可用作降压剂。
• Substituted 3-alkyl-6-phenyl-1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04242515A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  This disclosure describes novel 3-alkyl-6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines useful as anxiolytic agents.

  本公开说明了一种新型的3-烷基-6-(取代苯基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶，可用作抗焦虑剂。
• Substituted 3-alkyl-6-phenyl-1,2,4-triazolo(4,3-a)pyridines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0017438A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  There are provided novel 3-alkyl-6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines useful as anxiolytic agents, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds have the formula: wherein R, is hydrogen, alkyl (C1-C4), alkoxy (C,-C4), fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl (C2-C5), carboxamido, nitro, amino, acylamino (C1-C4), monoalkylamino (C1-C4) or dialkylamino wherein each alkyl group has up to 4 carbon atoms and R2 is alkyl (C1-C3); or a pharmacologically acceptable acid-addition salt thereof.

  本发明提供了可用作抗焦虑剂的新型 3-烷基-6-（取代苯基）-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶、其制备工艺以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物的化学式如下 其中 R，是氢、烷基（C1-C4）、烷氧基（C,-C4）、氟、氯、溴、三氟甲基、氰基、羧基、烷氧羰基（C2-C5）、羧酰胺基、硝基、氨基、酰氨基（C1-C4）、单烷基氨基（C1-C4）或二烷基氨基，其中每个烷基最多有 4 个碳原子，R2 是烷基（C1-C3）；或其药理学上可接受的酸加成盐。
• US4209626A
  申请人：——

  公开号：US4209626A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4244953A
  申请人：——

  公开号：US4244953A

  公开（公告）日：1981-01-13