N-(4-(benzyloxy)phenyl)hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-(benzyloxy)phenyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-phenylmethoxyphenyl)hydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YQJMUPVMWJMZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzyloxy)phenyl)hydroxylamine 在 potassium phosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(5-(benzyloxy)-2'-hydroxy-5'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-硝基苯 在 methyldiazene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到N-(4-(benzyloxy)phenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃的选择性光诱导还原为N-芳基羟胺。

  摘要：

  我们报道了选择性光诱导的硝基芳烃还原为N-芳基羟胺。本方法在不存在催化剂或添加剂的情况下促进了这种转化，并且仅使用轻质和甲基肼。这种非催化的光诱导转化具有广泛的范围，优异的官能团耐受性和高收率。该方案的潜力反映了两种通用抗生素阿霉素和氯霉素向生物活性羟胺物种的选择性和直接转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01367

文献信息

• Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>-Arylhydroxylamines
  作者：Michael G. Kallitsakis、Dimitris I. Ioannou、Michael A. Terzidis、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01367

  日期：2020.6.5

  We report the selective photoinduced reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines. The present methodology facilitates this transformation in the absence of catalyst or additives and uses only light and methylhydrazine. This noncatalytic photoinduced transformation proceeds with a broad scope, excellent functional-group tolerance, and high yields. The potential of this protocol reflects on the

  我们报道了选择性光诱导的硝基芳烃还原为N-芳基羟胺。本方法在不存在催化剂或添加剂的情况下促进了这种转化，并且仅使用轻质和甲基肼。这种非催化的光诱导转化具有广泛的范围，优异的官能团耐受性和高收率。该方案的潜力反映了两种通用抗生素阿霉素和氯霉素向生物活性羟胺物种的选择性和直接转化。
• CHEMICAL INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS DOSRST SIGNALING AND PERSISTENCE
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20210000799A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provides herein are novel compounds, compositions, and methods useful for inhibiting bacteria, such as Mycobacterium tuberculosis . These compositions and methods find many uses in medicine and research, e.g., treating subjects afflicted with active or latent bacterial infections.
• Cascade Approach to Highly Functionalized Biaryls by a Nucleophilic Aromatic Substitution with Arylhydroxylamines
  作者：Lirong Guo、Fengting Liu、Liying Wang、Hairui Yuan、Lei Feng、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00927

  日期：2019.4.19

  A transition-metal free synthesis of highly functionalized 2-hydroxy-2′-amino-1,1′-biaryls from N-arylhydroxylamines has been developed. This operationally simple and readily scalable approach relies on a cascade of reactions that initially generates transient N,O-diarylhydroxylamines, via direct O-arylation, which then undergo rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent rearomatization to

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。
• Transition-Metal-Free Cascade Approach for the Synthesis of Functionalized Biaryls by S_NAr of Arylhydroxylamines with Arylsulfonium Salts
  作者：Gaofei Xu、Zongtao Han、Lirong Guo、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00990

  日期：2022.8.5

  synthesis of functionalized biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of arylhydroxylamines to arylsulfonium salts. With this protocol, structurally diverse functionalized biaryls were obtained smoothly in moderate to good yields. Merits of this transformation include mild reaction conditions, broad substrate scope, great functional group tolerance, feasibility of a one-pot procedure, and

  我们报告了一种无过渡金属方案，用于通过芳基羟胺到芳基锍盐的亲核芳族取代 (S N Ar) 合成功能化联芳基化合物。使用该协议，结构多样的功能化联芳基以中等至良好的产量顺利获得。这种转化的优点包括反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、一锅法的可行性以及易于处理和放大。