5-(pyridin-3-yl)-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Pyridin-3-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃OSi
• 分子量: 299.448
• InChiKey: ZLOCAOKHCBVPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-腈 在 palladium(II) complex with imidazolyl carbene ligand 、 cesium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(pyridin-3-yl)-1-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SEM保护的唑与NHC和膦的钯配合物的催化CH芳基化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol053021c

文献信息

• Catalytic C−H Arylation of SEM-Protected Azoles with Palladium Complexes of NHCs and Phosphines
  作者：B. Barry Touré,、Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol053021c

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The synthesis and catalytic evaluation of palladium complexes containing imidazolyl carbene ligand of varying steric and electronic properties is reported. These complexes catalyze the efficient C-H arylation of SEM-protected azole heteroarenes and thus provide a good method for preparation of a wide range of arylated free (NH)-azoles including pyrroles, indoles, imidazoles, and

  [反应：见正文]报道了具有不同空间和电子性质的含咪唑基卡宾配体的钯配合物的合成和催化评估。这些配合物可催化由SEM保护的唑杂芳烃进行有效的CH芳基化反应，从而为制备各种芳基化的游离（NH）-唑包括吡咯，吲哚，咪唑和咪唑并[1,2-a]吡啶提供了一种好的方法。该反应操作简单。复合物对水分不敏感。