2,6-diethynylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-diethynylpyrazine
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: FPPODGWAYJTUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynylpyrazine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 2,6-bis[(3-ethynylphenyl)-ethynyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  离子驱动不规则六角形六角形金属环通过有机金属夹的自组装及其细胞毒性作用

  摘要：

  使用配位驱动的自驱动系统，由吡嗪基序合成了两个新的不规则六边形（6和7），该吡嗪基序包含有机金属受体夹[带有铂（II）中心]和不同的中性供体配体（4,4'-联吡啶或吡嗪）。组装协议。二维超分子通过多核NMR，质谱和元素分析进行​​了表征。此外，其中一个大周期（6通过单晶X射线分析表征。大环是[2 + 2]六边形但形状不规则的自组装合奏的独特示例。这些六角形框架仅需要组装四个构造/子单元。使用各种细胞系，例如A549（人类肺癌），KB（人类口腔癌），MCF7（人类乳腺癌）和HaCaT（人类皮肤角质形成细胞）细胞系，研究了基于铂（II）的大环化合物的细胞毒性。将结果与顺铂进行比较。较小的大环化合物（7）对所有细胞类型均表现出较高的细胞毒性作用，并且发现其敏感性与A549和MCF7细胞的顺铂相当。细胞周期分析和活碘化丙锭染色表明，大环6和7引起膜完整性的丧失，最终可能导致坏死细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01561
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilylethynyl)pyrazine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-diethynylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪基有机金属配合物：合成，表征和超分子化学。

  摘要：

  报道了一种新型吡嗪基对位铂（II）有机金属配合物的设计，合成和表征。通过单晶X射线晶体学测定有机铂吡嗪二脚架的分子结构。探索了这种有机金属双位受体在构建含有吡嗪基序的中性金属超分子大环中的潜在作用。含超分子的吡嗪基序通过多核NMR表征（包括1H DOSY），质谱和元素分析。通过采用PM6半经验分子轨道方法预测其超分子框架的形状和尺寸，优化了每个超分子框架的几何形状。通过等温滴定热法（ITC）探索了吡嗪基有机铂配合物充当硝基芳族客体（2,4-二硝基甲苯和PA）分子的主体的能力。这些宿主-客体络合反应的结合化学计量和热力学参数使用ITC进行了评估。进行理论计算以深入了解有机金属主体与硝基芳族客体之间的结合模式。配合物1的结合位点的优选结合倾向 通过分子模拟研究确定的两种硝基芳烃（PA和2,4-二硝基甲苯）与ITC实验获得的实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ic502581x

文献信息

• Pyrazine-based donor tectons: synthesis, self-assembly and characterization
  作者：Sourav Bhowmick、Sourav Chakraborty、Subba R. Marri、J. N. Behera、Neeladri Das

  DOI：10.1039/c5ra21484j

  日期：——

  Two new supramolecular building blocks derived from pyrazine are introduced. These molecules, having pendant pyridine units covalently linked to central pyrazine ring, are structurally rigid with pre-defined bite angles. Therefore they can act as donor tectons in design of supramolecular hexagons using coordination driven self-assembly protocol. Multinuclear NMR (including 1H DOSY) and mass spectrometry

  引入了两个新的吡嗪衍生的超分子构件。这些具有与中心吡嗪环共价连接的侧基吡啶单元的分子在结构上具有预定的咬合角。因此，它们可以在使用协调驱动的自组装方案的超分子六角形设计中充当施主构造。多核NMR（包括1 H DOSY）和质谱已用于确认这些自组装六边形团簇的纯度和化学计量。PM6分子建模研究证实了它们的六边形形状和纳米标量尺寸。
• Pyrazine based Pt(II) bis-alkynyl organometallic complexes: Synthesis, characterization, and cytotoxic effect on A549 human lung carcinoma cells
  作者：Sourav Bhowmick、Achintya Jana、Subba R. Marri、Prerak Gupta、J.N. Behera、Biman B. Mandal、Neeladri Das

  DOI：10.1002/aoc.3824

  日期：2017.12

  crystallographic analyses. Additionally, anticancer properties of these organometallic complexes have been studied against A549 human lung carcinoma cells. Biological studies suggest that complex 5 (with pendant pyridine moieties) exhibited maximal growth inhibitory cytotoxic effect even at lower concentration (nearly 0.5–1 μM) whereas the other four compounds (2, 3, 4 and 6) were non‐toxic below 1 μM

  据报道，这是一种简便有效的方法，可以合成一系列五种基于吡嗪的新型有机金属配合物。配合物（2 – 6）已被充分表征。分子2，3和6在结构上，其特征在于单晶X射线晶体分析。另外，已经研究了这些有机金属配合物对A549人肺癌细胞的抗癌特性。生物学研究表明，复杂的5（具有侧基吡啶部分）表现出甚至在而其它四种化合物（较低浓度（近0.5-1μM）最大生长抑制的细胞毒性作用2，3，4和6）浓度低于1μM时无毒。两种复合物（4和6）仅在较高剂量（约30μM）下有效，而其余两种有机金属复合物（2和3）在浓度稍低（接近10μM）时能抑制50％的细胞生长。就IC 50而言，5的最小值在3-5μM之间，与相似条件下的顺铂相当。
• [EN] ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA POLYMÉRISATION D'ACIDES NUCLÉIQUES PAR DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：STRATOS GENOMICS INC

  公开号：WO2019135975A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds, methods and compositions for improving on nucleic acid polymerization, including DNA replication by in vitro primer extension to generate, for example, polymers for nanopore-based single molecule sequencing of a DNA template. A nucleic acid polymerase reaction composition is provided with polymerization enhancement moieties, which allows enhanced DNA polymerase activity with nucleotide analogs, resulting in improved length of primer extension products for sequencing applications.

  本发明涉及化合物、方法和组合物，用于改善核酸聚合，包括通过体外引物延伸的DNA复制，以生成例如纳米孔单分子测序的聚合物的方法。提供一种含有聚合增强物的核酸聚合酶反应组合物，其允许使用核苷酸类似物增强DNA聚合酶活性，从而改善引物延伸产物的长度，以用于测序应用。
• Single-Site Modifications and Their Effect on the Folding Stability of <i>m</i>-Phenylene Ethynylene Oligomers
  作者：Hirofumi Goto、Jennifer M. Heemstra、David J. Hill、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ol036376+

  日期：2004.3.1

  The folded structure of a m-phenylene ethynylene oligomer is tolerant to single-site modifications to both the backbone sequence and end groups. The helical structure is reinforced by multiple noncovalent interactions, allowing the oligomer sequence to be customized without a significant change in stability in most cases. The small changes that are observed are consistent with the expected behavior of pi-stacked systems and demonstrate subtle control over folding through single-site modifications.
• ENHANCEMENT OF NUCLEIC ACID POLYMERIZATION BY AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Stratos Genomics Inc.

  公开号：EP3735409A1

  公开（公告）日：2020-11-11