3-(cyclohexylethynyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Cyclohexylethynyl)pyridine；3-(2-cyclohexylethynyl)pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JBRVCFWFEWADAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylethynyl)pyridine 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到2-cyclohexylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 copper acetylacetonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(cyclohexylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的光诱导脱羧炔基化：结合实验和计算研究

  摘要：

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02213f

文献信息

• Photoinduced Copper‐Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and Alkyl Iodides
  作者：Avijit Hazra、Mitchell T. Lee、Justin F. Chiu、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.201801085

  日期：2018.5.4

  We have developed a photoinduced copper‐catalyzed alkylation of terminal alkynes with primary, secondary, or tertiary alkyl iodides as electrophiles. The reaction has a broad substrate scope and can be successfully performed in the presence of ester, nitrile, aryl halide, ketone, sulfonamide, epoxide, alcohol, and amide functional groups. The alkylation is promoted by blue light (λ≈450 nm) and proceeds

  我们已经开发出了以伯，仲或叔烷基碘为亲电试剂的末端炔烃的光诱导铜催化烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围，并且可以在酯，腈，卤代芳基，酮，磺酰胺，环氧化物，醇和酰胺官能团的存在下成功进行。该烷基化是由蓝色光促进（λ ≈450nm）与在没有任何附加的金属催化剂的室温下进行。联吡啶配体的使用对于反应的成功至关重要，而且可以防止光诱导的铜催化原料的聚合。
• Light Mediated Preparation of Palladium Nanoparticles as Catalysts for Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation
  作者：Florian Mäsing、Harald Nüsse、Jürgen Klingauf、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00999

  日期：2017.5.19

  bisacylphosphine oxide photoinitiator was used for the light mediated preparation of palladium nanoparticles (PdNPs) with a small diameter of 2.8 nm. All starting materials are commercially available, and PdNP synthesis is experimentally very easy to conduct. The PdNP-hybrid material was applied as catalyst for the semihydrogenation of various internal alkynes to provide the corresponding alkenes in excellent yields

  将双酰基氧化膦光引发剂用于光介导的小直径2.8 nm的钯纳米粒子（PdNPs）的制备。所有起始原料都是可商购的，并且PdNP合成在实验上非常容易进行。将PdNP杂化材料用作各种内部炔烃的半氢化反应的催化剂，以优异的收率（高达99％）和Z选择性（Z / E比率高达99/1）提供相应的烯烃。
• Xanthate-mediated synthesis of (<i>E</i>)-alkenes by semi-hydrogenation of alkynes using water as the hydrogen donor
  作者：Xianglin Luo、Xiuwen Chen、Lu Chen、Kun Zhang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc00128j

  日期：——

  Semi-hydrogenation of alkynes is one of the most widely used methods for obtaining alkenes in laboratory preparation and in industry. Transition metal catalysts have been extensively studied for this transformation, but the tolerance of functional groups, such as pyridine, –OH, –NH2, –Bpin, and halides, and the toxicity of the trace amount of transition metal catalysts are still highly challenging

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。
• Copper-catalysed photoinduced decarboxylative alkynylation: a combined experimental and computational study
  作者：Yu Mao、Wenxuan Zhao、Shuo Lu、Lei Yu、Yi Wang、Yong Liang、Shengyang Ni、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc02213f

  日期：——

  Redox-active esters (RAEs) as alkyl radical precursors have demonstrated great advantages for C–C bond formation. A decarboxylative cross-coupling method is described to afford substituted alkynes from various carboxylic acids using copper catalysts CuCl and Cu(acac)2. The photoexcitation of copper acetylides with electron-rich NEt3 as a ligand provides a general strategy to generate a range of alkyl

  氧化还原活性酯（RAE）作为烷基自由基的前体已显示出CC键形成的巨大优势。描述了一种脱羧交叉偶联方法，其使用铜催化剂CuCl和Cu（acac）2由各种羧酸提供取代的炔烃。乙炔铜与富电子NEt 3的光激发作为配体，其提供了从羧酸的RAE产生一系列烷基的一般策略，其可以容易地与多种芳族炔烃偶联。使用催化量的预先形成的铜-苯基乙炔化物，该交叉偶联反应的范围可以进一步扩展至脂族炔烃和炔基硅烷。另外，DFT计算显示出有利的反应途径，并且铜中间体的二齿乙酰丙酮酸酯配体在抑制炔的均偶联中起重要作用。
• Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation
  作者：Runfa He、Yang Liu、Yingqi Feng、Lu Chen、Yubing Huang、Feng Xie、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00903

  日期：2022.5.6