4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyronitrile
• 英文别名: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)butanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: JVGBCWFSPOXPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-甲基-1-(4-甲基-3-环己烯-1-基)乙基辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 戊二腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以33%的产率得到4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Reductive Pictet−Spengler Cyclization of Nitriles in the Presence of Tryptamine:  Synthesis of Indolo[2,3-a]quinolizidine, Nazlinine, and Elaeocarpidine

  摘要：

  Preparation of tetrahydro-beta-carbolines through catalytic hydrogenation of nitriles in the presence of tryptamine was applied to simple syntheses of indolo[2,3-a]quinolizidine (3), nazlinine (4), and elaeocarpidine (7).

  DOI：

  10.1021/np970191s

文献信息

• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。