3-(3-(trimethylsilyl)propyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(trimethylsilyl)propyl)pyridine
• 英文别名: 3-[3-(Trimethylsilyl)propyl]pyridine；trimethyl(3-pyridin-3-ylpropyl)silane
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: ZZMJFUYAOUMHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 烯丙基三甲基硅烷 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 二氢吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(3-(trimethylsilyl)propyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基中间体对未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化反应

  摘要：

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03262

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。