tri(2-tolyl)indium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(2-tolyl)indium
• 英文别名: tris-2-tolylindium；Tri-o-tolylindium；tris(2-methylphenyl)indigane
• 化学式: C₂₁H₂₁In
• 分子量: 388.218
• InChiKey: ZGRWSISJOLTALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 tri(2-tolyl)indium 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(p-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)lithium 在 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(2-tolyl)indium
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Tosyloxyquinazolines with Organoindium Reagents: An Efficient Route to 4-Substituted Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jianjun Yuan、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0035-1562504

  日期：——

  of 4-functionalized quinazolines in good to excellent yields. Higher yields were obtained by the one-pot reaction of quinazolinone, p-methylbenzenesulfonyl chloride, Pd2(dba)3-/(2-furyl)3P, and organoindium reagent. These methods using organoindium compounds as coupling partners provided an efficient route to 4-(hetero)aryl/alkylquinazolines, especially 4-substituted quinazolines bearing a halogen scaffold

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四
• Palladium-catalyzed reactions of acetoxyenynes with triorganoindium reagents
  作者：John T. Metza、Raffi A. Terzian、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.043

  日期：2006.12

  reaction of 1-acetoxy-2,7- and 2,8-enynes with triorganoindium reagents in the presence of 5 mol % palladium catalyst provides cyclic and/or acyclic substitution products depending upon substrate structure. Enynes bearing secondary acetates, quaternary centers, or heteroatoms furnish high yields of carbocyclic or heterocyclic substitution products. NMR studies show that a single trisubstituted alkene

  1-乙酰氧基-2,7-和2,8-烯炔与三有机铟试剂在5 mol％钯催化剂存在下的反应可提供环状和/或非环状取代产物，具体取决于底物结构。带有二次乙酸盐，季中心或杂原子的烯炔提供了高产的碳环或杂环取代产物。NMR研究表明，在反应中形成了一个三取代的烯烃立体异构体。提出了一种使用杂化铟试剂进行环化-取代过程的原子效率更高的程序。
• General Approach to the Coupling of Organoindium Reagents with Imines via Copper Catalysis
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol060277p

  日期：2006.5.1

  A copper-catalyzed three-component coupling of organoindium reagents with imines and acid chlorides is described. This mild carbon-carbon bond forming reaction requires only one-third of an equivalent of indium reagent to proceed in high yield, with the sole byproduct being indium trichloride. The reaction demonstrates broad generality, with aryl-, heteroaryl-, vinyl-, and alkylindiums, as well as functionalized imines and acid chlorides, all providing alpha-substituted amides or N-protected amines in a single step.
• A Sequential Indium-Mediated Aldehyde Allylation/Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：John Alec Moral、Seong-Jin Moon、Samuel Rodriguez-Torres、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol901353f

  日期：2009.8.20

  Indium-mediated allylation of aldehydes with 2-chloro-3-iodopropene, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with triarylindium reagents or arylboronic acids, leads to aryl-substituted homoallylic alcohols in good to excellent yields and diastereoselectivities. The products obtained from reactions conducted with D-glyceraldehyde acetonide can be transformed into 2-deoxy-beta-C-aryl ribofuranosides in high overall yields. Similarly, 2-deoxy-beta-C-aryl allopyranosides may be prepared efficiently from 2,4-O-benzylidene erythrose.
• Synthesis of C-aryl-Δ2,3-glycopyranosides via uncatalyzed addition of triarylindium reagents to glycals
  作者：Sarah Price、Stephen Edwards、Tiffany Wu、Thomas Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.046

  日期：2004.6

  2,3-Unsaturated-C-aryl glycopyranosides are important intermediates in the synthesis of medicinally important C-aryl glycosides. Treatment of glycal acetates with triarylindiums in ether at room temperature gives good yields of C-aryl-Delta(2,3)-glycosides of predominantly alpha-configuration. The mechanism of this reaction likely involves the formation of an oxocarbenium ion intermediate via indium(III) Lewis acid-assisted ionization of the glycal C.3 acetate. Coupling of trivinyl- and tris(alkynyl)indiums with glycals similarly led to C-vinyl- and Galkynyl-Delta(2,3)-glycosides in good yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.