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(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
英文别名
(2Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one化学式
CAS
——
化学式
C19H12O2
mdl
——
分子量
272.303
InChiKey
NEYLUEVINBOWKK-PDGQHHTCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.8
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— 3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 83759-80-2 C19H14O2 274.319
    3-苯并呋喃酮 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan 7169-34-8 C8H6O2 134.134

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one 在 C45H72N4O4四氯化钛三乙胺gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 12.5h, 生成 1-[2-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-1-tosyl-1,2-dihydrobenzofuro(3,2-b)pyridin-4-yl]naphthalen-2-ol
    参考文献:
    名称:
    通过 [2 + 2] 环加成/逆电环化/再环加成级联催化不对称合成轴向和中心手性 1,2-二氢苯并呋喃[3,2-b]吡啶
    摘要:
    公开了由手性N , N'-二氧化物-钆(III)络合物加速的氮杂二烯和邻炔基萘酚的催化不对称串联环化。该方法可以高产率和优异的立体选择性(高达 >99% 产率、91:9 dr、98 % ee)。对照实验表明,该过程通过多步[2 + 2]环加成/逆电环化/互变异构/1,6-共轭加成级联进行。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.3c03183
  • 作为产物:
    描述:
    3-(2-naphthyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 Pd-on-Au bimetallic nanoparticle catalyst supported on CeO2 作用下, 以 乙酸丁酯 为溶剂, 反应 24.0h, 以37%的产率得到(Z)-2-(naphthalen-2-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one
    参考文献:
    名称:
    通过功能集成的多相催化剂的合理设计,使简单的查尔酮向Aurones的不寻常的烯烃C–H功能化
    摘要:
    黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物,大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是,作为一类类黄酮,很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此,从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的,因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而,由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求,因此尚未报道催化转化。在这里,我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂(负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂),开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂,不添加任何添加剂。在该系统中,催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件:(a)负载的Pd催化剂:查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂,(b )Au
    DOI:
    10.1021/acscatal.8b00727
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文献信息

  • Transition-metal-free synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives <i>via</i> cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues
    作者:Zhi-Peng Wang、Yun He、Pan-Lin Shao
    DOI:10.1039/c8ob01558a
    日期:——
    Presented herein is an unprecedented transition-metal-free cyclization of methyl isocyanoacetate with aurone analogues catalyzed by NaOH. Various 2,3,4-trisubstituted pyrroles were obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this synthetic procedure, coupled with the operational simplicity and atom economy, makes it an attractive method for the synthesis of polysubstituted pyrroles
    本文提出了前所未有的无过渡金属的异氰基乙酸甲酯与NaOH催化的金酮类似物的无环金属环化反应。以优异的产率(高达99%)获得了各种2,3,4-三取代的吡咯。这种合成方法的高效率,加上操作简便和原子经济性,使其成为合成多取代吡咯的一种有吸引力的方法。
  • Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction between Aurones and Isocyanoacetates: Access to Spiropyrrolines via Silver Catalysis
    作者:Zhi-Peng Wang、Sichuan Xiang、Pan-Lin Shao、Yun He
    DOI:10.1021/acs.joc.8b01622
    日期:2018.9.21
    The first enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of aurone analogues with isocyanoacetates was developed via chiral Ag-complex catalysis. A variety of optically enriched spiro-1-pyrrolines were obtained in excellent yields, diastero- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20:1 dr, >99% ee). This synthetic approach represents an extremely simple, efficient, and atom-economical method for
    通过手性Ag络合物催化,开发了具有异氰基乙酸酯的金酮类似物的第一个对映选择性的正式[3 + 2]环加成反应。以优异的收率,非对映选择性和对映选择性(高达99%的收率,> 20:1 dr,> 99%ee的收率)获得了各种光学富集的螺-1-吡咯啉。这种合成方法代表了螺-1-吡咯啉合成的一种极其简单,有效且经济的方法。
  • [3 + 2] Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with Cyclic Ketones: Access to Spiro-4-oxazolidinones
    作者:Pan-Lin Shao、Zi-Rui Li、Zhi-Peng Wang、Ming-Hui Zhou、Qi Wu、Ping Hu、Yun He
    DOI:10.1021/acs.joc.7b01728
    日期:2017.10.6
    The first formal [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated azaoxyallyl cation with cyclic ketones has been developed using mild reaction conditions. A variety of spiro-4-oxazolidinones was obtained in excellent yields (up to 99%). The high efficiency of this process, coupled with the operational simplicity, makes it an attractive method for the synthesis of spiro-4-oxazolidinones.
    使用温和的反应条件,已经开发出了第一个正式的[3 + 2]环加成反应,该反应是原位生成的氮杂烯丙基阳离子与环酮的反应。以优异的产率(高达99%)获得了各种螺-4-恶唑烷酮。该方法的高效率以及操作简便性使其成为合成螺4-恶唑烷酮的有吸引力的方法。
  • A Catalyst-Enabled Diastereodivergent Aza-Diels-Alder Reaction: Complementarity of<i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Chiral Amines
    作者:Zi-Qiang Rong、Min Wang、Chi Hao Eugene Chow、Yu Zhao
    DOI:10.1002/chem.201601626
    日期:2016.7.4
    diastereomeric series of benzofuran‐fused δ‐lactams and dihydropyridines in nearly perfect stereoselectivity (d.r. >20:1, >99 % ee for all examples). The complementarity of Nheterocyclic carbene and chiral amine as the catalyst was demonstrated for the first time, together with an excellent level of catalytic efficiency (1 mol % loading).
    已经开发出了高效且非对映的氮杂Diels-Alder反应,以接近完美的立体选择性(dr> 20:1,所有实例均大于99%ee)获得苯并呋喃稠合的δ-内酰胺和二氢吡啶的非对映体系列。首次证明了N杂环卡宾和手性胺作为催化剂的互补性,以及出色的催化效率(1 mol%的负载量)。
  • Design of Aurone‐Based Dual‐State Emissive (DSE) Fluorophores
    作者:Daria V. Berdnikova、Sören Steup、Michael Bolte、Markus Suta
    DOI:10.1002/chem.202300356
    日期:——
    Aurone derivatives were introduced as easily accessible dual-state emissive (DSE) fluorophores along with the description of molecular design principles. Facile one-step synthesis in combination with biological activities make DSE aurones unique tool for biomedical applications.
    介绍了Aurone 衍生物作为易于获得的双态发射 (DSE) 荧光团以及分子设计原理的描述。简便的一步合成与生物活性相结合,使 DSE aurones 成为生物医学应用的独特工具。
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