6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(N-3,5-dimethylpyrazolyl)-2,2'-bipyridine；6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine；dmpbipy；2,2'-Bipyridine, 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: FKIBLHMXDWDBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine 以 not given 为溶剂， 以96%的产率得到[ReCl(CO)3(6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine)]
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-联吡啶配体的tri（I）三羰基卤化物络合物。第1部分。溶液通量的核磁共振研究

  摘要：

  五羰基卤素or络合物（I）与6-（吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy）反应形成fac- [ReX（CO）3（pbipy）]类型的稳定八面体络合物（X = Cl， Br或I），其中pbipy充当双齿螯合配体。该配体的单和二甲基衍生物形成了类似的复合物系列。在所有情况下，形成了涉及联吡啶和吡啶基/吡唑基配位的化学上不同的复合物对，但是不能分开分离。“联吡啶”配位络合物在溶液中占主导地位（> 80％）。这些通过1，4-金属致同位移与吡啶基/吡唑基配位物质进行交换，其速率和机理随后通过可变温度NMR光谱法进行。势垒（ΔG‡）在该过程中的范围是66–76 kJ mol –1。

  DOI：

  10.1039/dt9940003545
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 6-氯-2,2'-联吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 以76%的产率得到6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Redox properties of cobalt(II) complexes with azole-pyridines

  摘要：

  We report nine new homoleptic octahedral cobalt(II) complexes [Co((NN)-N-boolean AND)(3)](2+) and [Co((NNN)-N-boolean AND-N-boolean AND)(2)](2+) with bidentate or tridentate azole-pyridine ligands (where azole is 1,2,4-triazole or a substituted pyrazole). The complexes are air-and moisture-stable solids of pale pink to pale brown color that exhibit quasireversible redox processes in polar organic solvents. By changing azole heterocycle and by adding methyl groups, we tune redox potentials of the complexes from 0.05 to 0.5 V for the Co(III/II) couple (its cyclic voltammogram depends on the electrode history) and from -1.08 to -1.57 V for the Co(II/I) couple to give a redox gap of 1.37-1.82 V. Replacing a pyrazole with electron-deficient 1,2,4-triazole strongly positively shifts redox potentials of the complexes; in contrast, adding electron-donor methyl groups shifts the potentials negatively. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.07.057

文献信息

• Trimethylplatinum(iv) halide complexes of pyrazolylbipyridyl ligands. crystal structure of [PtIMe3{6-(3,5-DIMETHYLPYRAZOL-1-YL)-2,2′-BIPYRIDINE}]
  作者：Andrew Gelling、Keith G. Orrell、Anthony G. Osborne、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00063-0

  日期：1996.6

  Abstract Trimethylplatinum(IV) halide tetramers [(PtXMe 3 ) 4 ] reacted with pyrazolylbipyridyl ligands to afford stable octahedral complexes of type fac-[PtXMe 3 L] [L = (6-pyrazol-l-yl)-2,2′-bipyridine (pbipy), X = Cl, I; L = 6-(4-methylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (mpbipy) or 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (dmpbipy), X = I]. Both bipyridyl and pyridyl/pyrazolyl coordinated complexes of

  摘要三甲基铂（IV）卤化四聚物[（PtXMe 3）4]与吡唑基吡啶基配体反应，得到稳定的fac- [PtXMe 3 L]型八面体络合物[L =（6-吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（pbipy），X = Cl，I; L = 6-（4-甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（mpbipy）或6-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（dmpbipy），X =一世]。pbipy和mpbipy的联吡啶基和吡啶基/吡唑基配位复合物都是在溶液中形成的，其中“联吡啶基”配位物种占主导地位（> 95％）。通过1 H NMR检测到两个配位物质之间的通量交换。[PtIMe 3（dmpbipy）]的晶体结构显示了与Pt IV唯一的“联吡啶”配位，吡唑基侧链环旋转了74.34和77。与两个晶体学独立的分子中的吡啶基环平面相距39°。版权所有©1996 Elsevier Science Ltd
• 6-(3,5-Dimethyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine as Ligand for Actinide(III)/Lanthanide(III) Separation
  作者：Denise Girnt、Peter W. Roesky、Andreas Geist、Christian M. Ruff、Petra J. Panak、Melissa A. Denecke

  DOI：10.1021/ic101309j

  日期：2010.10.18

  (BTP) for actinide(III)/lanthanide(III) separations, a related model system was synthesized and studied. The N donor complexing ligand 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-2,2′-bipyridine (dmpbipy) was synthesized having a fused N heterocycle ring structure modified from the BTP partitioning ligand, and its extraction performance and selectivity for trivalent actinide cations over lanthanides was evaluated

  为了更好地理解所建立的体系2,6-二三叠氮基吡啶（BTP）对act系元素（III）/镧系元素（III）分离的选择性，对相关模型系统进行了合成和研究。合成具有N稠合的N供体配位体6-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2,2'-联吡啶（dmpbipy）评估了由BTP分配配体修饰的杂环结构及其在镧系元素上对三价act系阳离子的萃取性能和选择性。X射线衍射（XRD），扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和时间分辨激光荧光光谱（TRLFS）结果表明，与BTP系统的1：3配合物不同，形成了1：1配合物。确定与dmpbipy形成cur络合物的平衡常数为log K = 2.80，与硝酸盐相似。在正辛醇-1-醇中形成的1：1 Cm-dmpbipy的吉布斯自由能ΔG（20°C）为-15.5 kJ / mol。1-辛醇中的dmpbipy配体不会从HNO 3中提取Am（III）Eu（III）但是发现在pH>
• Tuning redox and spin state properties of Fe(II) N-heterocyclic complexes via electronic/steric influence on metal–ligand binding
  作者：Tim Ayers、Rebekah Turk、Chris Lane、James Goins、Donald Jameson、Spencer J. Slattery

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00378-5

  日期：2004.1

  variation in the ligand structure. The Fe(III/II) couple was characterized by way of cyclic voltammetry using aprotic solvent conditions (acetonitrile) where each complex was observed to have reversible behavior. NMR methodology was used for measuring the magnetic susceptibilities where both [Fe(L4)2]2+ and Fe(L5)2]2+ exhibited diamagnetic low spin behavior; however, [Fe(L6)2]2+ measured a μeff of 4.1 Bohr-magnetons

  一系列具有通式[Fe（L）2] 2+的配合物，其中L表示三齿的6-（N-3,5-二甲基吡唑基）2,2'-联吡啶（L4）；6-（N-吡唑基-1-基甲基）-2,2'-联吡啶（L5）; 制备并表征了6-（N-3,5-二甲基吡唑基-1-基甲基）-2,2'-联吡啶（L6）。研究了这些化合物在室温下的溶液磁化率和氧化还原特性，它们是随着配体结构的逐步变化而变化的。Fe（III / II）对通过使用非质子溶剂条件（乙腈）的循环伏安法进行表征，在该条件下观察到每种配合物均具有可逆行为。NMR方法用于测量磁化率，其中[Fe（L4）2] 2+和Fe（L5）2] 2+均表现出抗磁低自旋行为。但是，[Fe（L6）2] 2+的μeff为4。
• Downard, Alison J.; Honey, Gene E.; Steel, Peter J., Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 19, p. 3733 - 3737
  作者：Downard, Alison J.、Honey, Gene E.、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——