3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3,4-Diphenylpyrrol-2-carboxylic acid, methyl ester；methyl 3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PUCGNNPDDSEGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86.7%的产率得到3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rolfs, Andreas; Liebscher, Juergen, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 5, p. 797 - 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Preparation of 2-Substituted 3,4-Diaryl Pyrroles:  A Concise Total Synthesis of Ningalin B
  作者：James L. Bullington、Russell R. Wolff、Paul F. Jackson

  DOI：10.1021/jo026445i

  日期：2002.12.1

  nitriles to provide a regioselective synthesis of 2-substituted 3,4-diaryl pyrroles. The ease of preparation of alpha,beta-unsaturated nitriles allows the rapid synthesis of pyrroles with varied substituents. Using this method, a key intermediate (1) for the synthesis of the marine natural products lukianol A, lamellarin O, and lamellarin Q was prepared in two steps. A total synthesis of ningalin B (11)

  异氰基乙酸甲酯与α，β-不饱和腈进行2 + 3环加成反应，从而提供2-取代的3,4-二芳基吡咯的区域选择性合成。易于制备的α，β-不饱和腈可快速合成具有各种取代基的吡咯。使用这种方法，分两步制备了用于合成海洋天然产物卢卡诺醇A，层状薄层蛋白O和层状薄层蛋白Q的关键中间体（1）。利用这种方法还可以完成宁纳林B（11）的全合成。