methyl 1-methoxycarbonylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methoxycarbonylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate；Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 198.178
• InChiKey: XOAYZZHZEJOVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 1-methoxycarbonylmethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银催化的异氰基乙酸酯的环加成反应

  摘要：

  醋酸银是用于与迈克尔受体异氰基乙酸甲酯的温和条件下环合加成，得到一种有效的催化剂Δ 1 -或Δ 2个以良好的收率-pyrrolines。在丙烯醛的情况下，观察到新的化学选择性。在不存在合适的烯烃的情况下，异氰基乙酸酯经历乙酸银催化的环二聚反应，以优异的产率得到咪唑。已经探讨了环加成的机理。该反应已通过一锅顺序级联过程与甲亚胺叶立德1，3-偶极环加成反应结合，以提供7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系，这是自然有效的强效镇痛依帕替丁的特征结构特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01216-2

文献信息

• Nano-copper catalysed highly regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from terminal alkynes and isocyanides
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Jaya Pogula、B. Sridhar、Dharmendra Kumar Tiwari、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5cc04166j

  日期：——

  Nano-copper(0) stabilized on alumina prepared from Cu–Al hydrotalcite has been reported for completely regioselective synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles from unactivated terminal aromatic/aliphatic alkynes and isocyanides.

  从Cu-Al水滑石制备的氧化铝上稳定的纳米铜(0)已被报道用于从未活化的末端芳香/脂肪炔烃和异氰酸酯完全区域选择性合成2,4-二取代吡咯。
• Silver acetate catalysed cycloadditions of isocyanoacetates
  作者：Ronald Grigg、Mark I. Lansdell、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01216-2

  日期：1999.2

  Silver acetate is an efficient catalyst for the cycloaddition of methyl isocyanoacetate with Michael-acceptors under mild conditions to give Δ1- or Δ2-pyrrolines in good yields. In the case of acrolein, novel chemoselectivity was observed. In the absence of a suitable olefin isocyanoacetates undergo silver acetate catalysed cyclodimerisation to give imidazoles in excellent yields. The mechanism of

  醋酸银是用于与迈克尔受体异氰基乙酸甲酯的温和条件下环合加成，得到一种有效的催化剂Δ 1 -或Δ 2个以良好的收率-pyrrolines。在丙烯醛的情况下，观察到新的化学选择性。在不存在合适的烯烃的情况下，异氰基乙酸酯经历乙酸银催化的环二聚反应，以优异的产率得到咪唑。已经探讨了环加成的机理。该反应已通过一锅顺序级联过程与甲亚胺叶立德1，3-偶极环加成反应结合，以提供7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系，这是自然有效的强效镇痛依帕替丁的特征结构特征。
• ——
  作者：M. A. Dumpis

  DOI：10.1023/a:1023447123643

  日期：——

  The alkylation of imidazole-4(5)-carboxylic acid anilide and methyl ester with bromoacetic acid and its methyl ester in neutral and alkaline media yields, along with monoalkylation products, 1,3-bis(2-methoxycarbonylmethyl)-4-R-imidazolium bromide. The monoalkylation of methyl imidazole-4(5)-carboxylate yields a I :1 mixture of the 1,4- and 1,5-isomers, and the monoalkylation of imidazole-4(5)-carboxylic anilide selectively provides the 1,4-isomer.
• Versatile Direct Synthesis of Oligosubstituted Pyrroles by Cycloaddition of α-Metalated Isocyanides to Acetylenes
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200502140

  日期：2005.9.5
• A general and practical route to 4,5-disubstituted oxazoles using acid chlorides and isocyanides
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Jaya Pogula、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c5ra07668d

  日期：——

  An efficient and mild method for the synthesis of 4,5-disubstituted oxazoles has been developed. A series of 4,5-disubstituted oxazoles were prepared via [3 + 2] cycloaddition reaction of various isocyanides and acid chlorides in the presence of base. This method serves as an efficient preparation of 5-formyloxazole which might prove to be a synthetically useful intermediate.

  已经开发了一种有效且温和的合成4,5-二取代恶唑的方法。一系列的4,5-二取代的恶唑制备经由[3 + 2]环加成在碱的存在下各种异腈和酰基氯的反应。该方法用作5-甲酰基恶唑的有效制备，其可能被证明是合成上有用的中间体。