4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile；4-[1-benzyl-4-(1-hydroxyethyl)pyrrolidin-3-yl]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: JUIZUZSMIIFRRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 、 4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-{(3SR,4RS)-1-benzyl-4-[1-((SR)-5-chloro-pyridin-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidin-3-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20090306043A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((3SR,4RS)-4-acetyl-1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-benzonitrile 、 锂硼氢 在 氯化铵 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile (V-B-5) 1.35 g (21%) as a colorless oil ES-MS m/e的产率得到4-[(3SR,4RS)-1-benzyl-4-((SR)-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o的定义如本文所述。该发明还涉及含有式I的化合物的制药组合物以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  US20090306043A1

文献信息

• US8063075B2
  申请人：——

  公开号：US8063075B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE PYRROLIDINE COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NK3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009150110A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to a compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R', Ar, o, n and m are as defined in the specification. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
• PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20090306043A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R′, Ar, m, n, and o are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing compounds of formula I and methods for the manufacture of such compounds and compositions. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o如本文所定义。该发明还涉及含有式I化合物的药物组合物，以及制备这种化合物和组合物的方法。本发明的化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Pyrrolidine ether derivatives as NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08063075B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2, R3, R′, Ar, m, n, and o are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing compounds of formula I and methods for the manufacture of such compounds and compositions. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R′、Ar、m、n和o的定义如本文所述。本发明还涉及包含式I化合物的制药组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。本发明的化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。