3,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-(1-phenylethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: GNBCNGVREPCBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 3,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole 在 六氟异丙醇 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 88.0h， 以53%的产率得到3,5-dimethyl-1-(1-phenyl-2-(p-tolyl)ethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑定向的sp3 CH键芳构化反应合成β-苯乙胺

  摘要：

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201611407
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 (1-溴乙基)苯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑定向的sp3 CH键芳构化反应合成β-苯乙胺

  摘要：

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201611407

文献信息

• Direct Preparation of <i>N</i>-Substituted Pyrazoles from Primary Aliphatic or Aromatic Amines
  作者：Nurbey Gulia、Marcin Małecki、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00606

  日期：2021.7.16

  procedures for pyrazoles known today, those directly employing primary amines as substrates are rare. Herein, we report an original method for the preparation of N-alkyl and N-aryl pyrazoles from primary aliphatic or aromatic amines as a limiting reagent of the reaction. The protocol utilizes no inorganic reagents and requires a short reaction time, mild conditions, and the use of structurally simple and

  尽管目前已知有大量的吡唑合成方法，但直接使用伯胺作为底物的合成方法很少见。在此，我们报告了一种从脂肪族或芳香族伯胺作为反应的限制试剂制备N-烷基和N-芳基吡唑的原始方法。该协议不使用无机试剂，需要较短的反应时间、温和的条件以及使用结构简单且市售的起始试剂。在这项研究中，对脂肪族和芳香族胺使用相同的程序获得了含有多种N取代基的吡唑。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：EP3589618B1

  公开（公告）日：2022-12-28
• Water-Soluble Pyrazole Derivatives as Corrosion Inhibitors
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20160347716A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are nitrogen-containing heterocyclic compounds of relatively low aquatic toxicity and methods of using the heterocyclic compounds as corrosion inhibitors. The present method is used to inhibit corrosion of a metal surface in contact with an aqueous system using pyrazole derivatives, and provides enhanced protection against corrosion of metals in aqueous systems. The method comprises the use of corrosion inhibitors that are generally resistant to halogen attack and provide good corrosion resistance in the presence of oxidizing halogen-based biocides. Formulations comprising pyrazole derivatives are also disclosed.
• Atom Transfer Radical Polymerization-Inspired Room Temperature (sp³)C–N Coupling
  作者：Alfred. K. K. Fung、Li-Juan Yu、Michael S. Sherburn、Michelle L. Coote

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01029

  日期：2021.7.16

  C–N bond formation between a range of alkyl halide substrates with heterocyclic aromatic amines and amides. The mechanism of the coupling step, which was elucidated through application of computational methods, proceeds via a unique Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) catalytic cycle, involving (a) inner-sphere electron transfer from Cu(I) to the alkyl halide to generate the alkyl radical; (b) successive

  报道了一种简单的非光化学程序，用于 Cu(I) 催化的脂肪族卤化物与胺和酰胺的 C-N 偶联。该过程大致基于 Goldberg 反应，但在室温下很容易发生。它使用 Cu(I)Br，一种常用且廉价的原子转移自由基聚合预催化剂，以及廉价的配体N,N,N',N″,N″-五甲基二亚乙基三胺，通过内球电子转移激活底物的 R-X 键。该过程在一系列卤代烷底物与杂环芳香胺和酰胺之间形成了高效的 C-N 键。通过应用计算方法阐明的偶联步骤的机制通过独特的 Cu(I) → Cu(II) → Cu(III) → Cu(I) 催化循环进行，涉及 (a) 球内电子从 Cu(I) 转移到卤代烷以生成烷基；(b) N-亲核试剂和自由基与 Cu(II) 的连续配位；最后是还原消除。在不存在亲核试剂的情况下，发生烷基卤的脱溴均偶联。对照实验排除了C-N 键形成的S N型机制。
• Palladium‐Catalyzed Pyrazole‐Directed sp ³ C−H Bond Arylation for the Synthesis of β‐Phenethylamines
  作者：Nurbey Gulia、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201611407

  日期：2017.3.20

  have developed a method for palladium‐catalyzed, pyrazole‐directed sp3 C−H bond arylation by aryl iodides. The reaction employs a Pd(OAc)2 catalyst at 5–10 mol % loading and silver(I) oxide as a halide‐removal agent, and it proceeds in acetic acid or acetic acid/hexafluoroisopropanol solvent. Ozonolysis of the pyrazole moiety affords pharmaceutically important β‐phenethylamines.

  我们已经开发了一种通过芳基碘化物进行钯催化，吡唑定向的sp 3 C-H键芳基化的方法。该反应使用Pd（OAc）2催化剂，负载量为5-10 mol％，氧化银（I）作为卤化物去除剂，在乙酸或乙酸/六氟异丙醇溶剂中进行。吡唑部分的臭氧分解可提供具有药学重要性的β-苯乙胺。