5-(2-chloropyridin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloropyridin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(6-chloropyridin-3-yl)furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: FCMNEHBOSCQXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 5-(2-chloropyridin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-((5-(6-chloropyridin-3-yl)furan-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-chloropyridin-5-yl)-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Pyridyl-2-furaldehydes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Triorganozincates

  摘要：

  [GRAPHICS]-Pyridyl- and 5-aryl-2-furaidehydes are prepared from furaldehyde diethyl acetal in a four-step, one-pot procedure: (1) deprotonation; (2) U to Zn transmetalation; (3) Pd-medlated cross-coupling; (4) aldehyde deprotection. Triorganozincate 7 was found to transfer all three groups in the Pd-catalyzed cross-coupling reaction with haloaromatics.

  DOI：

  10.1021/ol0170612

文献信息

• Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20050069555A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is directed to novel immune potentiators, novel vaccine adjuvants, novel compounds and pharmaceutical compositions, novel methods for treating viral infections, including HCV, by administering the compounds, and novel methods for modulating an immune response by administering the compounds.

  本发明涉及新型免疫增强剂、新型疫苗佐剂、新型化合物和药物组合物、通过给予该化合物治疗包括HCV在内的病毒感染的新方法，以及通过给予该化合物调节免疫反应的新方法。
• A convenient synthesis of 5-aryl- and 5-heteroaryl-2-furaldehydes by the cross-coupling reaction of organozincs
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.035

  日期：2010.5

  An efficient synthetic route for the preparation of 5-heteroaryl- and 5-aryl-2-furaldehydes has been developed. It has been accomplished by the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of heteroarylzinc and arylzinc reagents with 5-bromo-2-furaldehyde under very mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIOSEMICARBAZONES AS ANTI-VIRALS AND IMMUNOPOTENTIATORS
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1587473A2

  公开（公告）日：2005-10-26
• EP1587473A4
  申请人：——

  公开号：EP1587473A4

  公开（公告）日：2008-08-13
• US7521062B2
  申请人：——

  公开号：US7521062B2

  公开（公告）日：2009-04-21